(3S,4S,5R,6R)-2-chloro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 67773-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-2-chloro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 67773-44-8
• 化学式: C₃₄H₃₅ClO₅
• 分子量: 559.102
• InChiKey: PCQHHGZMQLZGQM-HSDAUYOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-2-chloro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 、 3,3-二氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regenerative Glycosylation under Nucleophilic Catalysis

  摘要：

  This article describes 3,3-difluoroxindole (HOFox)-mediated glycosylation. The uniqueness of this approach is that both the in situ synthesis of 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl (OFox) glycosyl donors and activation thereof can be conducted in a regenerative fashion as is a typical reaction performed under nucleophilic catalysis. Only a catalytic amount of the OFox imidate donor and a Lewis acid activator are present in the reaction medium. The OFox imidate donor is constantly regenerated upon its consumption until glycosyl acceptor has reacted.

  DOI：

  10.1021/ja411746a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 草酰氯 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-2-chloro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  碘化锂介导的糖基半缩醛的立体选择性β-甘露糖基化和β-鼠李糖基化

  摘要：

  立体选择性β-甘露糖基化是寡糖合成中最具挑战性的问题之一。在此，报道了使用廉价的草酰氯、氧化膦和 LiI 进行一锅氯化、碘化、糖基化序列后，从糖基半缩醛中高度选择性地合成 β-甘露糖苷和 β-鼠李糖苷。本协议适用于广泛的糖基受体和武装糖基供体。该方法不需要构象限制的供体或导向基团；建议观察到的高β-选择性是通过碘化锂促进的 α-糖基碘化物的 S N 2 型反应实现的。

  DOI：

  10.1039/d1sc01300a