2-anilino-N-(4-nitrophenyl)-2-oxoethanehydrazonoyl chloride | 33102-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-anilino-N-(4-nitrophenyl)-2-oxoethanehydrazonoyl chloride
• CAS: 33102-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O₃
• 分子量: 318.719
• InChiKey: IFZZCPJOCHZLAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-N-(4-nitrophenyl)-2-oxoethanehydrazonoyl chloride 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-benzoylimino-4-(4-nitrophenyl)-N-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Japp-Klingemann反应轻松合成噻二唑[2,3-b]喹唑啉衍生物

  摘要：

  重氮化的邻氨基苯甲酸及其甲酯与取代的α-硫氰酸根乙酰乙酰苯胺3a-c反应，在两种情况下分别给出相应的噻二唑并[2,3 - b ]喹唑啉6a-c。提出了一种机理，并通过由N-（2-car☐yphenyl）-C-苯基氨基甲酰基肼基十二烷基氯8a或其N-（2-甲氧基羰基羰基苯基）类似物8d合成6a来证实其机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80243-3

文献信息

• A Greener Approach Synthesis and Docking Studies of Perimidine Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Hany A. Eldeab、Ahmad F. Eweas

  DOI：10.1002/jhet.3059

  日期：2018.2

  Microwave solvent‐free technique was employed to the synthesis of series of 2‐(1H‐perimidin‐2(3H)‐ylidene) derivatives, 4‐(1H‐perimidin‐2‐yl)‐1H‐pyrazole‐3‐carboxamides, pyrrolo[1,2‐a]perimidin‐10‐ones, and 8H‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]perimidine. Compared with conventional method, the obvious feature of microwave method is higher in chemical yield, faster reaction rate, and cleaner reaction condition

  无微波技术被用于合成一系列2-（1 H -perimidin-2（3 H）-亚烷基）衍生物，4-（1 H -perimidin-2-yl）-1 H-吡唑-3 -羧酰胺，吡咯并[1,2 - a ] perimidin-10-ones和8 H- [1,2,4 ] triazolo [4,3- a ] perimidine。与常规方法相比，微波法的明显特点是化学收率高，反应速度快，反应条件更清洁。根据元素分析和光谱数据（FT-IR，1 H-NMR，19 F-NMR，13C‐NMR和LC‐MS / MS）。一些合成的化合物对人乳腺癌（MCF-7）和肝癌（HepG2）肿瘤细胞的生长均显示出抗癌潜力。将对细胞活性最强的perimidine衍生物与拓扑异构酶II进行对接，以研究它们对蛋白质晶体结构的结合和DNA嵌入活性。
• A facile one-pot regioselective synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]5(1H)-pyrimidinones via tandem Japp-Klingemann, Smiles rearrangement, and cyclization reactions
  作者：Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdallah、Mosselhi A. N. Mosselhi、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1002/hc.10008

  日期：——

  gave [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines (7). The latter products were also obtained by reactions of hydrazonoyl chlorides (10) with either 6-phenyl-2-thiouracil (1) or the 2-methylthio derivative 9. The mechanisms and the regiochemistry of the reactions studied are discussed. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:136–140, 2002; Published online in Wiley Interscience (www.interscience.wiley

  活性 [(4-oxo-6-phenyl-3H-pyrimidin-2-yl)thio] 次甲基化合物 (3) 与重氮化苯胺在碱存在下偶联得到 [1,2,4] 三唑并 [4,3- a]嘧啶（7）。后一种产物也可通过腙酰氯 (10) 与 6-苯基-2-硫尿嘧啶 (1) 或 2-甲硫基衍生物 9 的反应获得。讨论了所研究反应的机制和区域化学。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:136–140, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10008
• Site- and Regioselectivity of the Reaction of Hydrazonoyl Chlorides with Perimidine Ketene Aminal. Antimicrobial Evaluation of the Products
  作者：Thoraya A. Farghaly、Huda K. Mahmoud

  DOI：10.1002/jhet.1985

  日期：2015.1

  Reaction of hydrazonoyl chlorides with perimidine ketene aminal derivative in dioxane in the presence of triethylamine afforded either pyrrolo[1,2‐a]perimidines or pyrazolyl perimidines depending on the type of hydrazonoyl chloride used. The reaction was found to be site‐ and regioselective according to the suggested mechanism. The structure of the newly synthesized compounds was established on the

  的反应腙酰氯与啶烯酮缩醛胺衍生物中，在三乙胺，得到任一吡咯并存在二恶烷并[1,2一] perimidines或根据所使用的腙酰氯类型吡唑基perimidines。根据建议的机理，发现该反应是位点和区域选择性的。在光谱数据和元素分析的基础上，建立了新合成化合物的结构。此外，评估了新合成的化合物的抗菌活性，结果表明所有化合物均对细菌具有中等活性。
• Intramolecular Ring Transformation of Bis-oxadiazoles to Bis-thiadiazoles and Investigation of Their Anticancer Activities
  作者：Sobhi M. Gomha、Zeinab A. Muhammad、Ahmed A. M. El-Reedy

  DOI：10.1002/jhet.3300

  日期：2018.10

  6‐dimethyl‐4‐phenyl‐N′3,N′5‐bis(3‐phenyl‐1,3,4‐thiadiazol‐2(3H)‐ylidene)‐1,4‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbohydrazides were synthesized from reaction of 5,5′‐(2,6‐dimethyl‐4‐phenyl‐1,4‐dihydropyridine‐3,5‐diyl)bis(1,3,4‐oxadiazole‐2‐thiol) or diethyl 2,2′‐(2,6‐dimethyl‐4‐phenyl‐1,4‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonyl)bis(hydrazine‐1‐carbodithioate) with various hydrazonoyl chlorides. The structures of new compounds

  一系列新的2,6-二甲基-4-苯基Ñ '3，Ñ '5 -双（3-苯基-1,3,4-噻二唑-2（3 H ^） -亚基）-1,4-二氢吡啶‐3,5‐二甲酰肼是由5,5'‐（2,6-二甲基‐4‐苯基‐1,4-二氢吡啶‐3,5‐二基）双（1,3,4‐恶二唑‐2的反应合成的-硫醇）或2,2'-（2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羰基）双（肼-1-碳二硫酸酯）和各种酰氯。根据新化合物的元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据，确定了新化合物的结构。筛选了合成化合物对人肝癌细胞（HepG2）的抗癌活性，结果表明化合物6l， 与顺铂参考药物（IC 50值为1.40±1.1μM）相比，6k和6e最为活跃（IC 50分别为7.68±9.8、8.72±9.7和9.78± 9.1μM）。
• Synthesis of new pentaheterocyclic ring system as antiandrogene, anti HCV and anti H1N1 agents
  作者：Thoraya A. Farghaly、Ikhlass M. Abbas、Mohamed M. Abdalla、Raghda O. A. Mahgoub

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.606

  日期：——

  A new series of pentaheterocycles, namely, benzo[5',6']pyrano[4',3':4,5]pyrido[2,3d]triazolo[4,3-a]pyrimidine-7,13(3H)-diones 10 was prepared via the reaction of hydrazonoyl chlorides 7 with 2,4-dihydro-3-thioxo-benzo[5',6']pyrano[3',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-1,7dione 4 in presence of chitosan as ecofriendly catalyst. The structure of the newly synthesized compounds were established on the basis

  一系列新的五杂环，即苯并[5',6']吡喃并[4',3':4,5]吡啶并[2,3d]三唑并[4,3-a]嘧啶-7,13(3H) -二酮10是通过腙酰氯7与2,4-二氢-3-硫代-苯并[5',6']吡喃并[3',4':5,6]吡啶并[2,3-d]反应制备的]pyrimidine-1,7dione 4 在作为环保催化剂的壳聚糖存在下。新合成化合物的结构是在光谱数据（质谱、红外、氢和碳核磁共振）和元素分析的基础上确定的。