9-bromo-6H-benzo[c]benzopyran | 1415222-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 9-bromo-6H-benzo[c]benzopyran
• 英文别名: 9-bromo-6H-benzo[c]chromene
• CAS: 1415222-92-2
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• 分子量: 261.118
• InChiKey: BYDGYDNDESRECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-6H-benzo[c]benzopyran 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到9-bromo-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Metal-Free Oxidation of Benzo[c]chromen to Benzo[c]chromen-6-ones by t-Butyl Hydroperoxide in the Presence of Potassium Iodide

  摘要：

  An effective and eco-friendly oxidation method for the synthesis of benzo[c]chromen-6-ones is described. The condition constitutes 6 molar ratio TBHP, catalytic KI and pyridine in acetonitrile as the solvent. Altogether, 16 structurally diverse substituted benzo[c]chromen-6-ones were prepared through this protocol from corresponding benzo[c]chromenes in excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-13-12760
• 作为产物：
  描述：

  在 顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到9-bromo-6H-benzo[c]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  一种6H-苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的制备方法，具体是指一种可见光促进下合成6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物的新方法；该方法以重氮盐为原料，钌为催化剂，有机溶剂中，经氮气保护和3~100 W白光照射下，于室温~50℃搅拌反应1~48 h，合成得到6H‑苯并[C]苯并吡喃及其衍生物；该方法无需碱和配体，且反应操作简单，反应条件温和，环境友好，反应收率高，具有较广阔的应用前景。

  公开号：

  CN106977488B

文献信息

• Synthesis of substituted 6H-benzo[c]chromenes: a palladium promoted ring closure of diazonium tetrafluoroborates
  作者：Jing Zhou、Liang-Zhu Huang、You-Qiang Li、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.038

  日期：2012.12

  A highly efficient palladium-catalysed phenyl diazonium tetrafluoroborate participation of C-H activation ring closure protocol has been developed. A series of 6H-benzo[c]chromenes have been synthesized by intramolecular cyclization of ortho diazonium salts tetrafluoroborate of benzyloxyphenyl (Method A), or phenoxymethyl phenyl (Method B). The transformation allows the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes with a wide variety of functional groups and substitution patterns from simple and easily accessible precursors. Crown Copyright (c) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.