O-((2R,3S,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1',3'-dioxo-2',3',4,5,5',6'-hexahydro-1'H,3H-spiro[furan-2,7'-pyrrolo[1,2-c]pyrimidin]-3-yl) O-phenyl carbonothioate | 175600-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: O-((2R,3S,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1',3'-dioxo-2',3',4,5,5',6'-hexahydro-1'H,3H-spiro[furan-2,7'-pyrrolo[1,2-c]pyrimidin]-3-yl) O-phenyl carbonothioate
• CAS: 175600-92-7
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂O₇SSi₂
• 分子量: 634.941
• InChiKey: HWBJISGBVWJDGC-RQYFMHENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  101.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((2R,3S,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1',3'-dioxo-2',3',4,5,5',6'-hexahydro-1'H,3H-spiro[furan-2,7'-pyrrolo[1,2-c]pyrimidin]-3-yl) O-phenyl carbonothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以9.5%的产率得到3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,1'-ethanospongouridine
  参考文献：
  名称：

  Tandem Radical Cyclization-Oxygenation of 6-(2,2-Di-bromovinyl)-1-(2-deoxy-d-erytho-pent-1-enofuranosyl)-uracil: Synthesis of Anomeric Spiro Nucleosides Having Arabino and Ribo Configurations

  摘要：

  Radical-mediated 5-exo-trig cyclization of 6-(2,2-dibromovinyl)-1-(2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl)uracil, when carried out in the presence of oxygen, furnished an anomeric spiro nucleoside having arabino-configuration. The corresponding ribofuranosyl analogue was also synthesized via the 2'-keto derivative.

  DOI：

  10.1080/07328319608002373
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,2-Dibromovinyl)-1-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl>uracil 在 rhodium on aluminium 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-((2R,3S,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1',3'-dioxo-2',3',4,5,5',6'-hexahydro-1'H,3H-spiro[furan-2,7'-pyrrolo[1,2-c]pyrimidin]-3-yl) O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Radical Cyclization-Oxygenation of 6-(2,2-Di-bromovinyl)-1-(2-deoxy-d-erytho-pent-1-enofuranosyl)-uracil: Synthesis of Anomeric Spiro Nucleosides Having Arabino and Ribo Configurations

  摘要：

  Radical-mediated 5-exo-trig cyclization of 6-(2,2-dibromovinyl)-1-(2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl)uracil, when carried out in the presence of oxygen, furnished an anomeric spiro nucleoside having arabino-configuration. The corresponding ribofuranosyl analogue was also synthesized via the 2'-keto derivative.

  DOI：

  10.1080/07328319608002373