cyclohexanone O-(tert-butyl) oxime | 1575700-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclohexanone O-(tert-butyl) oxime
• 英文别名: N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexanimine
• CAS: 1575700-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: JIKNRYCIHPOSET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 cyclohexanone O-(tert-butyl) oxime 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到N-(2-((cyclohexylideneamino)oxy)-2-methylpropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的C铑（III）催化激活？室温下的H键和随后的分子间酰胺化

  摘要：

  本文公开了Rh III催化的非反应性CH键的螯合辅助活化，从而使分子间酰胺化为2-（吡啶-2-基）乙胺衍生物提供了实用而又经济的途径。具有其他N-给体基团的底物也与酰胺化反应相容。该方案在室温下进行，具有相对宽泛的官能团耐受性和高选择性，并证明了铑（III）在促进未反应的CH键官能化方面的潜力。具有的SbF甲rhodacycle 6 -的抗衡离子被确定为一个合理的中间。

  DOI：

  10.1002/anie.201504507
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyclohexanone O-(tert-butyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（III）催化的Janus指导策略的区域发散CH炔基化反应

  摘要：

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000204

文献信息

• Synthesis of 1,2-amino alcohols via catalytic C–H amidation of sp³ methyl C–H bonds
  作者：Taek Kang、Heejeong Kim、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c4cc05655h

  日期：——

  Herein a new synthetic route to 1,2-amino alcohols is presented by using C-H amidation of sp(3) methyl C-H bonds as a key step. Readily available alcohols were employed as starting materials after converting them to removable ketoxime chelating groups. Iridium catalysts were found to be effective for the C-H amidation, and LAH reduction was then used to furnish beta-amino alcohol products.

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrogenation of Oxime Ethers without Cleavage of the NO Bond
  作者：Jens Mohr、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201407324

  日期：2014.11.24

  The hydrogenation of oximes and oxime ethers is usually hampered by NO bond cleavage, hence affording amines rather than hydroxylamines. The boron Lewis acid B(C6F5)3 is found to catalyze the chemoselective hydrogenation of oxime ethers at elevated or even room temperature under 100 bar dihydrogen pressure. The use of the triisopropylsilyl group as a protecting group allows for facile liberation of

  肟和肟醚的氢化通常受到NO键断裂的阻碍，因此提供的是胺而不是羟胺。发现硼路易斯酸B（C 6 F 5）3在升高的或什至在室温下在100巴的二氢压力下催化肟醚的化学选择性氢化。使用三异丙基甲硅烷基作为保护基可以容易地释放出游离的羟胺。
• 一种含氮氧键的炔烃衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110305156B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种含氮氧键的炔烃衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种含氮氧键的炔烃衍生物，所述含氮氧键的炔烃衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示，其中，R1和R2独立的选自氢、C1～C20的烃基、C5～C30的芳基、C5～C30的取代芳基或C5～C30的芳杂环基，R3为取代硅基。本发明中，本发明含氮氧键的炔烃衍生物含有易转化的氮‑氧键，可以通过还原得到高附加值的伯胺和含炔基的多取代醇类化合物，在有机合成领域中具有良好的应用前景；并且，本发明含氮氧键的炔烃衍生物含有与炔烃直接相连的可以方便离去的硅基，可进一步得到末端炔化合物。
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Amidation of sp³ C–H Bonds: Late-Stage Functionalization of an Unactivated Methyl Group
  作者：Taek Kang、Youngchan Kim、Donggun Lee、Zhen Wang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja501014b

  日期：2014.3.19

  Reported herein is the iridium-catalyzed direct amidation of unactivated sp(3) C-H bonds. With sulfonyl and acyl azides as the amino source, the amidation occurs efficiently under mild conditions over a wide range of unactivated methyl groups with high functional group tolerance. This procedure can be successfully applied for the direct introduction of an amino group into complex compounds and thus can serve as a powerful synthetic tool for late-stage C-H functionalization.