3-(α,α'-dicarbethoxy methyl)-2-phenylthiocyclopentene | 85894-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(α,α'-dicarbethoxy methyl)-2-phenylthiocyclopentene
• 英文别名: diethyl (2-(phenylthio)-1-cyclopenten-3-yl)malonate；diethyl [2-(phenylthio)-1-cyclopenten-3-yl]malonate
• CAS: 85894-95-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: QWGIKGTZPKLIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(phenylthio)cyclopentane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-(α,α'-dicarbethoxy methyl)-2-phenylthiocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a037

文献信息

• Reactions of 2-phenylthio-2-cycloalkenones and 2-[phenyl(thiomethyl)]-2-cycloalkenones: Synthesis of some useful chiral and achiral intermediates
  作者：Yashwant D. Vankar、G. Kumaravel、Indrani Bhattacharya、Padma S. Vankar、Kamaljit Kaur

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00168-8

  日期：1995.4

  diethyl malonate have been found to take place with the allyl acetates having a vinyl sulfide moiety whereas 2-phenylthio-2-cyclopentenone and 2-[phenylthio(methyl)]-2-cyclohexenone are transformed into some highly functionalised sulfur containing intermediates.

  猪水解了2-苯硫基-2-环戊烯酮，2-苯硫基-2-环己烯酮，2-苯硫基（甲基）]-2-环戊烯酮和2- [苯硫基（甲基）]-2-环己烯酮的乙酸烯丙酯肝丙酮粉以获得光学纯形式的相应醇。已发现丙二酸二乙酯与具有烯丙基硫醚部分的乙酸烯丙酯发生钯催化的烷基化反应，而2-苯硫基-2-环戊烯酮和2- [苯硫基（甲基）]-2-环己烯酮被转化为一些高度官能化的含硫化合物。中间体。