Δ⁵-pregnene-3β,16β,20(R)-triol | 34081-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ⁵-pregnene-3β,16β,20(R)-triol
• 英文别名: Pregnen-(5)-triol-(3β,16β,20β)；pregn-5-ene-3β,16β,20β_F-triol；Pregn-5-en-3β,16β,20β_F-triol；(20R)-Pregnen-(5)-triol-(3β,16β,20)；(10R)-3c,16c-Dihydroxy-10r,13c-dimethyl-17c-((R)-1-hydroxy-aethyl)-(8cH,9tH,14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β,16β-Dihydroxy-10,13-dimethyl-17β-((R)-1-hydroxy-aethyl)-gonen-(5)]；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 34081-68-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: BBYKCTWGEWBSOL-PHYJWFHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-266 °C
• 沸点：
  487.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁵-pregnene-3β,16β,20(R)-triol 在 对甲苯磺酸 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2S,4aR,4bS,6aS,6bS,7R,10aS,11aS,11bS)-4a,6a,7,9,9-pentamethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,10a,11,11a,11b,12-hexadecahydro-8,10-dioxa-indeno[2,1-a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Periploca sepium 抗肿瘤成分的孕烷苷

  摘要：

  摘要 从 Periploca sepium 根皮的抗肿瘤成分中分离出三种新的孕烷苷（S-4a、S-5 和 S-10）和两种已知的孕烷苷（S-4b 和 S-6）。它们的结构由 1H 和 13C NMR、FABMS 和 SIMS 光谱以及一些化学转化确定。其中一种糖苷 (S-4a) 含有新的苷元 Δ5-pregnene-3β,16β,20(R)-triol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80297-8
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁵-pregnene-3β,16β,20(R)-triol 20-O-β-D-glucopyranosyl(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl(1-> 2)-β-D-digitalopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Δ⁵-pregnene-3β,16β,20(R)-triol
  参考文献：
  名称：

  来自 Periploca sepium 抗肿瘤成分的孕烷苷

  摘要：

  摘要 从 Periploca sepium 根皮的抗肿瘤成分中分离出三种新的孕烷苷（S-4a、S-5 和 S-10）和两种已知的孕烷苷（S-4b 和 S-6）。它们的结构由 1H 和 13C NMR、FABMS 和 SIMS 光谱以及一些化学转化确定。其中一种糖苷 (S-4a) 含有新的苷元 Δ5-pregnene-3β,16β,20(R)-triol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80297-8

文献信息

• Sterols. CXVII. Sapogenins. XLVI. The Structure of Pseudosapogenins
  作者：Russell E. Marker、D. L. Turner、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Harry M. Crooks、Eugene L. Wittle

  DOI：10.1021/ja01848a039

  日期：1941.3
• Hormone intermediates and preparation of same
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02352648A1

  公开（公告）日：1944-07-04
• Hydroxy pregnane derivatives and preparation of same
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02304837A1

  公开（公告）日：1942-12-15
• Steroids. LXXVII.¹ Synthesis and Reactions of 16β-Oxygenated Pregnan-20-one Derivatives
  作者：Bjarte Löken、S. Kaufmann、G. Rosenkranz、F. Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01589a071

  日期：1956.4
• Nawa,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, # 2, p. 139 - 144
  作者：Nawa,H. et al.

  DOI：——

  日期：——