(1R,2R)-[2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1072849-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-[2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(N-methylanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 1072849-81-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: UFDHUDMQVRWDGD-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptadiene 、 N-甲基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S)-[2-(N-methyl-N-phenyl-amino)-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 (1R,2R)-[2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与仲胺亲核试剂的铱催化不对称开环反应。

  摘要：

  首次开发了铱催化的N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与许多仲胺的不对称开环反应。在2.5摩尔％的[Ir（COD）Cl] 2和5摩尔％的（S）-BINAP的存在下，反应以中等至良好的产率以高对映选择性得到1,2-反式二胺衍生物。通过X射线晶体学证实了1，2-二氨基产物的反式构型。

  DOI：

  10.1021/ol801768e

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Azabicyclic Alkenes by Amines
  作者：Yuhua Long、Dingqiao Yang、Zhenming Zhang、Yujuan Wu、Heping Zeng、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo101470r

  日期：2010.11.5

  The enantioselective ring-opening reactions of azabicyclic alkenes with primary and secondary aromatic amine nucleophiles are reported using an iridium catalyst generated in situ from 1.5 mol % of [Ir(COD)Cl]2 and 3 mol % of (S)-BINAP. The reaction affords the corresponding trans-1,2-diamine derivatives in moderate to good yields with moderate to high enantioselectivities (up to 97% ee). The trans-configuration

  据报道，使用从1.5 mol％的[Ir（COD）Cl] 2和3 mol％的（S）-BINAP现场生成的铱催化剂，氮杂双环烯烃与伯和仲芳族胺亲核试剂的对映选择性开环反应。该反应以中等至良好的收率以及中等至高的对映选择性（高达97％ee）提供了相应的反式-1,2-二胺衍生物。通过X射线晶体学证实1，2-二氨基产物2g的反式构型。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of <i>N</i>-Boc-azabenzonorbornadiene with Secondary Amine Nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Yuhua Long、Huan Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/ol801768e

  日期：2008.11.6

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of N-Boc-azabenzonorbornadiene with a number of secondary amines has been developed for the first time. The reaction gave 1,2-trans-diamine derivatives in moderate to good yields with high enantioselectivity in the presence of 2.5 mol % of [Ir(COD)Cl]2 and 5 mol % of (S)-BINAP. The trans-configuration of the 1,2-diamino products was confirmed by X-ray

  首次开发了铱催化的N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与许多仲胺的不对称开环反应。在2.5摩尔％的[Ir（COD）Cl] 2和5摩尔％的（S）-BINAP的存在下，反应以中等至良好的产率以高对映选择性得到1,2-反式二胺衍生物。通过X射线晶体学证实了1，2-二氨基产物的反式构型。