(8S)-(8aS)-octahydro-indolizine-8-carboxylic acid methyl ester | 725250-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (8S)-(8aS)-octahydro-indolizine-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (8S,8aS)-methyl octahydroindolizine-8-carboxylate
• CAS: 725250-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: VPKAYGZAPQYCCW-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-(8aS)-octahydro-indolizine-8-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到5-epitashiromine
  参考文献：
  名称：

  从手性非外消旋双环内酰胺对映吲哚并喹啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.055
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-1-(2-hydroxy-(1S)-phenyl-ethyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 (8S)-(8aS)-octahydro-indolizine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性非外消旋双环内酰胺对映吲哚并喹啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.055

文献信息

• Total Syntheses of (−) Epilupinine and (−)-Tashiromine Using Imino-Aldol Reactions
  作者：Amanda C. Cutter、Iain R. Miller、John F. Keily、Richard K. Bellingham、Mark E. Light、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol2015048

  日期：2011.8.5

  Short routes to enantiomerically pure indolizidine and quinolizidine alkaloids have been developed using imino-aldol reactions of enolates derived from phenyl 5-chlorovalerate. High levels of syn selectivity (dr similar to 13-16:1) were obtained using lithium enolates of phenyl esters In combination with tert-butylsulfinyl imines. The imino-aldol adducts were deprotected and cyclized to afford (-)-epilupinine ((-)-2) and (-)-tashiromine ((-)-1) in two further steps.