1-(4-methoxyphenyl)-N-phenylpropan-1-imine | 191340-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-N-phenylpropan-1-imine
• 英文别名: N-(1-(4-methoxyphenyl)propylidene)aniline
• CAS: 191340-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: LODGHCYNSFBBTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  338.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-N-phenylpropan-1-imine 在 (2S)-4-(4-tert-butylphenyl)sulfonyl-1-formyl-N-phenylpiperazine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到1-(4-Methoxy-phenyl)-N-phenyl-propyl-amin
  参考文献：
  名称：

  开发高对映选择性的新型路易斯碱性N-甲酰胺有机催化剂，用于亚胺的氢硅烷化，具有前所未有的底物特性

  摘要：

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.034
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 对甲氧基苯丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-N-phenylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  开发高对映选择性的新型路易斯碱性N-甲酰胺有机催化剂，用于亚胺的氢硅烷化，具有前所未有的底物特性

  摘要：

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.034

文献信息

• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。
• <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Bicyclic Bisborane Catalysts: Kinetic or Thermodynamic Products of a Reversible Hydroboration of Dienes
  作者：Xian‐Shuang Tu、Ning‐Ning Zeng、Ru‐Ye Li、Yu‐Quan Zhao、De‐Zhen Xie、Qian Peng、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201808289

  日期：2018.11.12

  C2‐symmetric bicyclic bisborane catalysts by addition reactions of internal dienes with the Piers borane, HB(C6F5)2, and an analogue, HB(p‐C6F4H)2. The dependence of the addition pattern on the reaction temperature allowed us to selectively prepare two diastereomeric catalysts from a single diene precursor. The bisboranes prepared in situ exhibited excellent activity (turnover numbers up to 200 at −40 °C)

  我们通过内部二烯与Piers硼烷HB（C 6 F 5）2和类似物HB（p- C 6 F 4 H）2的加成反应制备了新型的手性C 2对称双环双硼烷催化剂。加料方式对反应温度的依赖性使我们能够从单一的二烯前体中选择性地制备两种非对映体催化剂。原位制备的双硼烷在亚胺加氢反应中表现出出色的活性（在-40°C时的转换数高达200）和对映选择性（高达95％  ee）。
• Synthesis of Ti Complexes Supported by an <i>ortho</i>-Terphenoxide Ligand and Their Applications in Alkyne Hydroamination Catalysis
  作者：Steven K. Butler、Ethan P. Ashbrook、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00593

  日期：——

  of Ti complexes of an aryl-linked bis-phenoxide ligand, 3,3″-di-tert-butyl-5,5″-dimethyl-[1,1′:2′,1″-terphenyl]-2,2″-bis(olate), (TPO)H2, is reported. This ortho-linked terphenyl ligand builds on previously reported meta- and para-linked terphenyl-based ligands, completing the isomeric series of terphenoxide ligands. The 4-coordinate (TPO)Ti(NMe2)2 is an active catalyst for alkyne hydroamination with

  芳基连接的双酚盐配体 3,3″-二叔丁基-5,5″-二甲基-[1,1′:2′,1″-三联苯]的一系列 Ti 配合物的合成报道了-2,2”-双(油酸酯)，(TPO)H 2 。这种邻位连接的三联苯配体建立在先前报道的间位和对位连接的三联苯配体的基础上，完成了三联苯醚配体的异构体系列。 4-配位(TPO)Ti(NMe 2 ) 2是一种用于炔烃与多种芳胺氢胺化的活性催化剂，在与不对称炔烃的反应中表现出良好的区域选择性。末端炔烃（例如苯乙炔）与关键的氮杂钛环丁烯中间体发生额外的插入反应，进一步证明芳氧基钛配合物容易受到这种进一步反应的影响。
• Barluenga, Jose; Jimenez-Aquino, Agustin; Aznar, Fernando, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4031 - 4041
  作者：Barluenga, Jose、Jimenez-Aquino, Agustin、Aznar, Fernando、Valdes, Carlos

  DOI：——

  日期：——