(1S,3R,5E,7E,22ξ)-1,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxy)-22-methylselenyl-24-oxa-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene | 147833-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,3R,5E,7E,22ξ)-1,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxy)-22-methylselenyl-24-oxa-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
• 英文别名: [(1S,3E,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2S)-3-methylselanyl-4-propan-2-yloxybutan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 147833-02-1；147833-03-2
• 化学式: C₃₉H₇₂O₃SeSi₂
• 分子量: 724.13
• InChiKey: VWIHRUPATBXXNH-UCFAGKLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.79
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5E,7E,22ξ)-1,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxy)-22-methylselenyl-24-oxa-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene 在 二氧化硫 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (1S,3R,5E,7E)-1,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxy)-24-oxa-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  硒缩醛合成1α-羟基维生素D类似物的途径：有用的维生素D代谢探针24-oxa-1α-羟基维生素D 3的合成

  摘要：

  乙缩醛11的硫代-脱甲基硒代衍生物与氯甲基异丙基醚的烷基化[由NMR显示，以得到（22 S）-甲基硒代化合物13a为主要的非对映异构体]是合成24-氧杂酸酯的关键反应类似物（MC 1090，8 1α羟基d的）3（4）。的代谢8至calcitroic酸（7）证明在体外在肝细胞病毒（Hep 3B）模型。这支持以下假设：8可经历酶促25羟基化类似于活化4，或类似的侧链羟基化反应，但随后以1α，25-二羟基维生素D 3到7缩短了靶细胞侧链的裂解途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86276-1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基异丙基醚 、 [(1S,3E,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1,1-bis(methylselanyl)propan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1S,3R,5E,7E,22ξ)-1,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxy)-22-methylselenyl-24-oxa-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  硒缩醛合成1α-羟基维生素D类似物的途径：有用的维生素D代谢探针24-oxa-1α-羟基维生素D 3的合成

  摘要：

  乙缩醛11的硫代-脱甲基硒代衍生物与氯甲基异丙基醚的烷基化[由NMR显示，以得到（22 S）-甲基硒代化合物13a为主要的非对映异构体]是合成24-氧杂酸酯的关键反应类似物（MC 1090，8 1α羟基d的）3（4）。的代谢8至calcitroic酸（7）证明在体外在肝细胞病毒（Hep 3B）模型。这支持以下假设：8可经历酶促25羟基化类似于活化4，或类似的侧链羟基化反应，但随后以1α，25-二羟基维生素D 3到7缩短了靶细胞侧链的裂解途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86276-1