N-(6-iodoimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)cyclohexanecarboxamide | 1005788-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-iodoimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 1005788-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₅IN₄O
• 分子量: 370.193
• InChiKey: GHQWCKKJKUQHQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-iodoimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)cyclohexanecarboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[3-[2-(cyclohexanecarbonylamino)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]oxyphenyl]-3-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [5 - （{2 - [（环丙基羰基）氨基]咪唑并[1,2 b ]哒嗪-6-基}氧基）-2-甲基苯基] -1,3-二甲基- 1 ħ -pyrazole- 5-羧酰胺（TAK-593），一种高效的VEGFR2激酶抑制剂

  摘要：

  血管内皮生长因子（VEGF）在肿瘤血管生成中起着重要作用，抑制其信号传导途径被认为是治疗癌症的有效治疗选择。在这项研究中，我们描述了2-酰基氨基-6-苯氧基-咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物的设计，合成和生物学评估。两种不同的咪唑并[1,2- b ]哒嗪1和2杂交，然后进行优化导致发现N- [5-（{2-[（环丙基羰基）氨基]咪唑并[1,2- b ]哒嗪- 6-基}氧基）-2-甲基苯基] -1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-羧酰胺（23a（TAK-593）作为一种高效的VEGF受体2激酶抑制剂，IC 50值为0.95 nM。化合物23a以0.30 nM的IC 50强烈抑制了VEGF刺激的人脐静脉内皮细胞的增殖。激酶选择性分析显示23a抑制了血小板衍生的生长因子受体激酶以及VEGF受体激酶。在使用人肺腺癌A549细胞的小鼠异种移植模型中，口服1mg / kg的23a可以有效抑制肿瘤的生长（T

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.074
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-碘咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-基)氨基甲酸乙酯 在 barium hydroxide octahydrate 、 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(6-iodoimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [5 - （{2 - [（环丙基羰基）氨基]咪唑并[1,2 b ]哒嗪-6-基}氧基）-2-甲基苯基] -1,3-二甲基- 1 ħ -pyrazole- 5-羧酰胺（TAK-593），一种高效的VEGFR2激酶抑制剂

  摘要：

  血管内皮生长因子（VEGF）在肿瘤血管生成中起着重要作用，抑制其信号传导途径被认为是治疗癌症的有效治疗选择。在这项研究中，我们描述了2-酰基氨基-6-苯氧基-咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物的设计，合成和生物学评估。两种不同的咪唑并[1,2- b ]哒嗪1和2杂交，然后进行优化导致发现N- [5-（{2-[（环丙基羰基）氨基]咪唑并[1,2- b ]哒嗪- 6-基}氧基）-2-甲基苯基] -1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-羧酰胺（23a（TAK-593）作为一种高效的VEGF受体2激酶抑制剂，IC 50值为0.95 nM。化合物23a以0.30 nM的IC 50强烈抑制了VEGF刺激的人脐静脉内皮细胞的增殖。激酶选择性分析显示23a抑制了血小板衍生的生长因子受体激酶以及VEGF受体激酶。在使用人肺腺癌A549细胞的小鼠异种移植模型中，口服1mg / kg的23a可以有效抑制肿瘤的生长（T

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.074