4-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1119632-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 1119632-94-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂S₄
• 分子量: 466.716
• InChiKey: FLNJOERJMRADID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Small molecules based on 2,7-carbazole for efficient solution-processed organic solar cells

  摘要：

  以2,7-咔唑为中心核心供体、苯并噻二唑为受体单元、寡噻吩为端帽单元，合成了一系列小分子（DTCz-TBT、DTCz-2TBT和DTCz-3TBT），并对其进行了表征。对其热、光学、电化学和光电性质进行了研究。随着末端噻吩单元数量和共轭长度的增加，这些分子表现出红移吸收（529-594 nm）、上移HOMO水平（-5.27至-5.08 eV）和减小光带隙（2.04至1.80 eV）。基于DTCz-TBT/PC71BM的溶液加工有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率为2.26%，开路电压高达1.02 V，而基于DTCz-2TBT/PC71BM和DTCz-3TBT/PC71BM的OSC的功率转换效率分别为3.44%和3.90%，无需任何后处理。

  DOI：

  10.1039/c3ta11168g
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)-benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Small molecules based on 2,7-carbazole for efficient solution-processed organic solar cells

  摘要：

  以2,7-咔唑为中心核心供体、苯并噻二唑为受体单元、寡噻吩为端帽单元，合成了一系列小分子（DTCz-TBT、DTCz-2TBT和DTCz-3TBT），并对其进行了表征。对其热、光学、电化学和光电性质进行了研究。随着末端噻吩单元数量和共轭长度的增加，这些分子表现出红移吸收（529-594 nm）、上移HOMO水平（-5.27至-5.08 eV）和减小光带隙（2.04至1.80 eV）。基于DTCz-TBT/PC71BM的溶液加工有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率为2.26%，开路电压高达1.02 V，而基于DTCz-2TBT/PC71BM和DTCz-3TBT/PC71BM的OSC的功率转换效率分别为3.44%和3.90%，无需任何后处理。

  DOI：

  10.1039/c3ta11168g

文献信息

• Star-Shaped D-π-A Conjugated Molecules: Synthesis and Broad Absorption Bands
  作者：Jin-Liang Wang、Zheng-Ming Tang、Qi Xiao、Yuguo Ma、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol802845w

  日期：2009.2.19

  Two donor-acceptor hybrid star-shaped D-pi-A molecules were facilely developed. The absorption spectra of TrTD2A and TrT2DA, which almost covered the whole visible range, were tuned by changing the ratio of donor and acceptor groups. However, the PL quantum effieciencies of TrTD2A and TrT2DA in solutions were dramatically reduced after the introduction of benzothiadiazole unit as acceptor chromophore.