6,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 56598-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6,7-Diphenyltetralin
• CAS: 56598-71-1
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: SBRUNOYTSVHOTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(2-(phenylethynyl)cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)benzene 在 XPhosAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到6,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化串联环化-1,3-Dien-5-ynes的选择性迁移反应：高度取代的苯的区域选择性合成。

  摘要：

  高取代的苯衍生物很容易以区域选择性的方式从容易获得的1,3-己二烯-5-炔通过金（I）催化的串联反应制备。该过程涉及最初的环化，然后是选择性的Wagner-Meerwein转变，其中迁移偏好似乎由稳定正电荷的能力决定。

  DOI：

  10.1021/ol202129n

文献信息

• Ti(OiPr)4/nBuLi: an attractive reagent system for [2+2+2] cyclotrimerisation reactions
  作者：V. A. Rassadin、E. Nicolas、Y. Six

  DOI：10.1039/c4cc02698e

  日期：——

  A convenient method for the [2+2+2] cyclotrimerisation of alkynes using Ti(OiPr)4/nBuLi is presented. Homotrimerisation of arylacetylenes proceeds within minutes with excellent regioselectivity. Moreover, the intermolecular construction of ABB heterotrimers can be achieved selectively from two different alkynes with similar electronic properties. The method is also suitable for the synthesis of pyridines.

  本文介绍了一种使用Ti(OiPr)4/nBuLi进行[2+2+2]环三聚化的便捷方法。芳基炔烃的同聚三聚在几分钟内进行，并且具有优异的区域选择性。此外，可以选择性地从两种具有相似电子特性的不同炔烃中合成ABB异聚三聚物。该方法也适用于吡啶的合成。
• Unlocking the 5‐ <i>exo</i> Pathway with the Au ^I ‐Catalyzed Alkoxycyclization of 1,3‐Dien‐5‐ynes
  作者：Cintia Virumbrales、Samuel Suárez‐Pantiga、Marta Marín‐Luna、Carlos Silva López、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202001296

  日期：2020.7.8

  1‐monosubstituted (E )‐1,3‐dien‐5‐ynes. On the contrary, the corresponding Z isomers evolve affording formal 6‐endo cyclization products. In addition, mechanistic exploration supports a highly stabilized carbocation as a key intermediate instead of a highly constrained cyclopropyl gold carbene from E isomers, and also accounts for the well differentiated reactivity observed between both E /Z geometrical isomers

  描述了第一个普通的区域和立体选择性5 exo金（I）催化的特定1,5-烯类（例如1,3-dien-5炔）的烷氧基​​环化反应，尽管已知1,5烯几乎不约而同地进行通过内切下金催化的环化反应。起始的1,3-二烯-5-炔基中末端烯烃的构型在反应的区域化学结果中起关键作用。从1-单取代（E）-1,3-dien-5-ynes合成了许多有趣的烷氧基官能化亚烷基环戊烯。相反，相应的Z异构体不断演化，形成了正式的6-内环化产品。此外，机理探索支持高度稳定的碳正离子作为关键中间体，而不是来自E异构体的高度约束的环丙基金卡宾，并且还解释了在E / Z几何异构体之间观察到的差异明显的反应性以及反应。
• Polar Effects in the Transition State of the Bergman Cyclization
  作者：Michael Schmittel、Susanne Kiau

  DOI：10.1246/cl.1995.953

  日期：1995.10

  From the kinetic data of enediynes 1a-c it is concluded that electron withdrawing substituents are lowering the free activation energy in the Bergman cycloaromatization by decreasing the repulsion of the in-plane π-orbitals.

  从烯二炔 1a-c 的动力学数据得出结论，吸电子取代基通过降低面内 π 轨道的排斥力来降低伯格曼环芳构化中的自由活化能。
• Synthesis and Protein Degradation Capacity of Photoactivated Enediynes
  作者：Farid S. Fouad、Justin M. Wright、Gary Plourde II,、Ajay D. Purohit、Justin K. Wyatt、Ahmed El-Shafey、George Hynd、Curtis F. Crasto、Yiqing Lin、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo051403q

  日期：2005.11.1

  The viability of proteins as targets of thermally and photoactivated enediynes has been confirmed at the molecular level. Model studies using a labeled substrate confirmed the efficacy of atom transfer from diyl radicals produced from enediynes to form captodatively stabilized carbon centered aminoacyl radicals, which then undergo either fragmentation or dimerization. To exploit this finding, a family of enediynes was developed using an intramolecular coupling strategy. Derivatives were prepared and used to target specific proteins, showing good correlation between affinity and photoinduced protein degrading activity. The findings have potential applications in the design of artificial chemical proteases and add to our understanding of the mechanism of action of the clinically important enediyne antitumor antibiotics.
• Synthesis and Photochemical Activity of Designed Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary Plourde、Ajay D. Purohit、Justin K. Wyatt、George Hynd、Farid Fouad

  DOI：10.1021/ja000766z

  日期：2000.10.1