Benzoic acid 1-methyl-hept-2-ynyl ester | 114971-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 1-methyl-hept-2-ynyl ester
• 英文别名: Oct-3-yn-2-yl benzoate
• CAS: 114971-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: MXDDLFZBGCBLJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 1-methyl-hept-2-ynyl ester 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到6,7-diethylidenedodecane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Peng, Yu; Cui, Li; Zhang, Guozhu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5062 - 5063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-2-醇 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到Benzoic acid 1-methyl-hept-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  AuIII催化炔丙酯酰基迁移制备α-亚基-β-二酮的高效制备方法

  摘要：

  已经开发出一种从容易获得的炔丙酯高效合成 α-亚烷基或亚苄基-β-二酮的方法。所提出的关键转变是一种新型的分子内酰基迁移到亲核 AuIII-C(sp2) 键。这种方法的显着特点是其效率和立体选择性。该反应的产率大多接近定量，并且在二烯基 β-二酮的情况下观察到高到极好的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja062777j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reaction of Propargylic Acetates with Carbonyl Compounds by SmI₂
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.2275

  日期：1987.11.5

  Reductive addition of propargylic acetates to carbonyl compounds proceeded smoothly at room temperature by using SmI2 and a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give the corresponding acetylenic and/or allenic alcohols with appreciable selectivity. The method is useful especially for the preparation of tri- and tetrasubstituted allenic alcohols.

  使用 SmI2 和一定量的 Pd(PPh3)4，丙炔基乙酸酯与羰基化合物的还原加成反应在室温下顺利进行，并以明显的选择性得到相应的乙炔醇和/或烯醇。该方法尤其适用于制备三取代和四取代的联烯醇。