3-chloro-4-(phenylseleno)butan-2-one | 99484-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(phenylseleno)butan-2-one
• 英文别名: 3-chloro-4-phenylseleno-2-butanone；3-Chloro-4-phenylselanylbutan-2-one
• CAS: 99484-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClOSe
• 分子量: 261.61
• InChiKey: HUQWKPNQXNJBGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(phenylseleno)butan-2-one 在 磺酰氯 作用下， 生成 4-chloro-3-[dichloro(phenyl)-λ4-selanyl]butan-2-one 、 3-chloro-4-[dichloro(phenyl)-λ4-selanyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抑制性取代基作用XXI。图1：通过亚硒基卤化物加成到带有吸电子取代基的烯烃上的合成亚硒基化的俘虏性烯烃

  摘要：

  在不同极性的溶剂中，可将甲烷和苯硒烯基溴化物或氯化物和苯亚磺酰氯加到被吸电子基团取代的碳-碳双键上。通常形成两个区域异构体加合物和和或和，可以通过在回流的乙腈中平衡来相互转化。机械上感兴趣的是，区域异构体也可以衍生自亚硒基三卤化物加合物。与丙烯酸酯相比，丙酸酯的反应更慢，主要产生α-硒烯加合物。加合物的脱卤化氢为制备在α-位带有吸电子取代基的甲基或苯基硒烯基的烯烃提供了一种通用且有价值的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96649-9
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 苯基氯化硒 生成 3-chloro-4-(phenylseleno)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DO/ELECTROPHILIC ADDITION OF BENZENESELENENYL CHLORIDE TO ALKENES BEARING+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1987, PT 1, N 5, 1059-1061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Toshimitsu, Akio; Terao, Keiji; Uemura, Sakae, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1059 - 1062
  作者：Toshimitsu, Akio、Terao, Keiji、Uemura, Sakae

  DOI：——

  日期：——
• The binary reagent PhSeClZnCl2: a powerful chloro-phenylselenenylating agent of electrophilic olefins
  作者：Franco D'Onofrio、Luca Parlanti、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00159-a

  日期：1995.3

  The binary reagent PhSeCl-ZnCl2 was found to be powerful for the stereocontrolled conversion of highly electrophilic olefins, such as maleate and fumarate esters, into the corresponding chloro phenylseleno derivatives in very high yields. Other olefins, such as methyl acrylate and methyl vinyl ketone, react virtually instantaneously.
• PIETTRE, S.;JANOUSEK, Z.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2527-2543
  作者：PIETTRE, S.、JANOUSEK, Z.、MERENYI, R.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——