1-bromo-4,5-dimethoxy-2-methylnaphthalene | 1206475-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-4,5-dimethoxy-2-methylnaphthalene
• CAS: 1206475-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: ZITCDYKZEMRYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4,5-dimethoxy-2-methylnaphthalene 、 (S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propylamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到(S)-N-(2''-methyl-4'',5''-dimethoxy-1''-naphthyl)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  N,C-偶联萘基异喹啉生物碱 Ancistrocladinium A 和 B 及相关类似物的全合成

  摘要：

  N,C-偶联萘基二氢异喹啉生物碱 ancistrocladinium A (3) 和 B (4) 具有前所未有的亚胺-芳基轴并显示出高体外抗利什曼病活性，已通过八个线性步骤的短序列合成，无需保护组。关键步骤是 Buchwald-Hartwig 胺化和 Bischler-Napieralski 环化，在 3 的情况下优先导致自然占优势的 M-atropo-非对映异构体，而 N,C 轴在 4 中是构型半稳定的。 高度收敛的第一次访问这种类型的生物碱现在将有助于制备用于构效关系研究的结构类似物。它的普遍适用性通过制备空间上更加拥挤的、目前尚不自然的 N,3'-和 N,1'-偶联类似物来证明，

  DOI：

  10.1021/ja9097687
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)-4,5-二甲氧基萘 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-bromo-4,5-dimethoxy-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  四倍邻位取代的萘基四氢异喹啉联芳基O，N-二甲基ham啶的对映选择性全合成。

  摘要：

  据报道，O，N-二甲基ham碱的立体选择性全合成，它是热带手按藤本植物的轴向手性萘基异喹啉天然联芳基产物的类似物。该路线的特点是后期的对苯二酚-非对映选择性联芳键形成。通过在温和的Negishi偶联条件下使用Nolan's（IPr * NHC）PdCinCl预催化剂，可以实现这种特别具有挑战性，空间受阻的四邻位取代阵列的生成。讨论了通过实验获得的选择性和根据DFT计算预测的关键联芳基偶联步骤的选择性，该选择性导致了所需的M-非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201903832