3-Chlor-5-phenyl-2,4-pentadienal | 16124-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-Chlor-5-phenyl-2,4-pentadienal
• 英文别名: 3-chloro-5-phenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 16124-51-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: VUCKKACTIIRDMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-5-phenyl-2,4-pentadienal 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲电/亲核性β-氯丁二烯二硫双价的直接区域选择性[3 + 2]-环化反应：获得环戊烯衍生物

  摘要：

  已经开发了具有α，β-不饱和羰基化合物的β-氯乙烯基二噻吩的高度区域选择性和操作简便的[3 + 2]环化反应。该方案可在极其温和的反应条件下直接获得具有完美的化学和区域选择性的高度官能化的环戊烯。特别地，空前的环化允许选择性地制备羟基化的环戊烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02536
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 苄叉丙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-Chlor-5-phenyl-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  亲电/亲核性β-氯丁二烯二硫双价的直接区域选择性[3 + 2]-环化反应：获得环戊烯衍生物

  摘要：

  已经开发了具有α，β-不饱和羰基化合物的β-氯乙烯基二噻吩的高度区域选择性和操作简便的[3 + 2]环化反应。该方案可在极其温和的反应条件下直接获得具有完美的化学和区域选择性的高度官能化的环戊烯。特别地，空前的环化允许选择性地制备羟基化的环戊烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02536

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Transformations of 3-Halopropenals to the Equivalents of β-Acylvinyl Anions
  作者：Yihua Wu、Weijun Yao、Lianjie Pan、Yiping Zhang、Cheng Ma

  DOI：10.1021/ol902961y

  日期：2010.2.5

  3-Halopropenals 1 can behave as an alternative equivalent of beta-acylvinyl anions (I) in the presence of N-heterocyclic carbene precursor (IPr center dot HCl) and DBU to afford cyclic alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives, butenolides 4 and pyrazolone 6, after cyclization with 2 and 5, respectively.