N-benzylphenothiazine radical cation | 56301-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-benzylphenothiazine radical cation
• 英文别名: 10-benzyl-10H-phenothiazine; radical cation
• CAS: 56301-51-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NS
• 分子量: 289.401
• InChiKey: LBCIIZIFFKTHHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  5.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-苄基-10H-吩噻嗪 在 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzylphenothiazine radical cation
  参考文献：
  名称：

  Endor 研究来自药理活性吩噻嗪的阳离子自由基

  摘要：

  已经通过 ENDOR 和三重共振光谱研究了各种取代的吩噻嗪阳离子自由基，包括来自药理学活性衍生物的那些，例如氯丙嗪、阿利马嗪和左美丙嗪。这些技术允许准确确定超精细耦合常数，包括它们的符号。可以得出关于分子结构（例如扭曲角）的结论，支持先前对分子构象与药理学潜力（即精神安定药、抗组胺药或抗帕金森病）之间相互关系的研究。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231116

文献信息

• One-electron Oxidation of N-Benzylphenothiazine by Nitric Acid in the Presence of β-Cyclodextrin
  作者：Hai-Ming Zhang、Xiu-Qin Ruan、Qing-Xiang Guo、You-Cheng Liu

  DOI：10.1246/cl.1998.449

  日期：1998.5

  Oxidation of N-benzylphenothiazine with nitric acid in aqueous solution was investigated in the presence of β-cyclodextrin by means of UV-vis and ESR spectroscopy. The N-benzylphenothiazine radical cation generated in β-cyclodextrin cavity is much more stable than that outside of β-cyclodextrin cavity and that in organic solvent.

  在β-环糊精的存在下，通过紫外-可见光和ESR 光谱研究了N-苄基吩噻嗪在水溶液中被硝酸氧化。β-环糊精腔内产生的N-苄基吩噻嗪自由基阳离子比β-环糊精腔外和有机溶剂中的稳定得多。
• Electron Transfer between<i>N</i>-Substituted Phenothiazines and the 1-Oxopiperidinium Ion in the Presence of<i>β</i>-Cyclodextrin
  作者：Xiao-Qi Zheng、Xiu-Qin Ruan、Wei Wang、Hai-Ming Zhang、Qing-Xiang Guo、You-Cheng Liu

  DOI：10.1246/bcsj.72.253

  日期：1999.2

  The electron-transfer reactions between N-substituted phenothiazines and 4-acetoxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexachloroantimonate (ATPO) in the presence of β-cyclodextrin (β-CD) in an aqueous solution have been studied. N-phenylphenothiazine (PPT) and N-phenethylphenothiazine (PEPT), included by β-CD, can transfer an electron to the β-CD·ATPO complex. However, no electron-transfer reaction between the β-CD·N-benzylphenothiazine (β-CD·BPT) complex and the β-CD·ATPO complex was observed under the same conditions. It has been suggested that the electron-transfer reactions were controlled by the conformations of the N-substituted phenothiazines in the cavity of β-CD.

  在水溶液中，研究了N取代苯噻嗪与4-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基-1-氧基哌啶铋酸六氯锑盐（ATPO）之间的电子转移反应，该反应在β-环糊精（β-CD）的存在下进行。N-苯基苯噻嗪（PPT）和N-苯乙基苯噻嗪（PEPT），被β-CD 包含，可以向β-CD·ATPO 复合物转移一个电子。然而，在相同条件下，未观察到β-CD·N-苄基苯噻嗪（β-CD·BPT）复合物与β-CD·ATPO 复合物之间发生电子转移反应。研究表明，电子转移反应受限于N取代苯噻嗪在β-CD腔内的构象。