2-(Methyl-p-tolyl-λ4-sulfanylidene)-malonic acid dimethyl ester | 38278-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Methyl-p-tolyl-λ4-sulfanylidene)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 38278-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: ATDVZESUTIICAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 4-甲基茴香硫醚 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2-(Methyl-p-tolyl-λ4-sulfanylidene)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯基甲基sulph双（甲氧基羰基）-甲基化物的Pummerer重排

  摘要：

  苯基甲基sulph双（甲氧基羰基）甲基化物与乙酸酐或过氧化苯甲酰之间的反应通过“ Pummerer”型重排进行，得到苯基α-酰氧基甲基硫化物。动力学数据表明，速率确定步骤涉及在初始酰化或酰氧基化之后的SC键裂解以及随后通过酰氧基阴离子的质子去除，这与类似亚砜与乙酸酐的相应反应不同，其中速率确定步骤是质子去除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80112-1

文献信息

• Reaction of Sulfilimine and Sulfonium Ylide with Hydroxide or Methoxide Ion in Methanol
  作者：Naomichi Furukawa、Toshiaki Masuda、Masatoshi Yakushiji、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.47.2247

  日期：1974.9

  The reactions of dialkyl and alkyl aryl N-p-tosylsulfilimines with hydroxide or methoxide in methanol afforded either S-substitution products or Pummerer type products or a mixture of both, their distribution being dependent on the structure of the sulfilimine. From the results of analyses, the mechanisms of the formation of these products are discussed. A similar alkaline methanolysis of sulfonium

  二烷基和烷基芳基 Np-甲苯磺亚胺与氢氧化物或甲醇盐在甲醇中的反应提供 S-取代产物或普默勒型产物或两者的混合物，它们的分布取决于硫亚胺的结构。根据分析结果，讨论了这些产物的形成机制。还研究了锍叶立德的类似碱性甲醇分解。