(Z)-6-Naphthalen-1-yl-hex-5-enoic acid | 158659-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-6-Naphthalen-1-yl-hex-5-enoic acid
• 英文别名: 6-naphthalen-1-ylhex-5-enoic acid
• CAS: 158659-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PXUFLONILGQOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-Naphthalen-1-yl-hex-5-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  控制 HFIP 中溴化反应的区域选择性

  摘要：

  卤内酯化反应提供了从不饱和羧酸中获得密集官能化内酯的快速途径。该环化反应的 endo/exo 区域选择性主要由烯烃取代基的电子稳定决定，因此它本质上依赖于底物结构。因此，这种方法通常只提供一种类型的卤内酯区域异构体。在此，我们介绍了一种简单有效的 HFIP 溶剂介导的区域选择性可切换溴酰化反应的方法。开发了两组反应条件，每组反应条件都形成具有优异区域选择性的内产物或外产物。计算和实验机理研究的结合不仅证实了 HFIP 的关键作用，而且还揭示了在动力学控制下形成内产物，在热力学控制下形成外产物。这项研究为未来使用全氟溶剂决定有机合成反应结果的工作铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d4sc01503g
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 2-硝基丙烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (Z)-6-Naphthalen-1-yl-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.

  摘要：

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.512

文献信息

• ATP-Citrate Lyase as a Target for Hypolipidemic Intervention. Design and Synthesis of 2-Substituted Butanedioic Acids as Novel, Potent Inhibitors of the Enzyme
  作者：Andrew D. Gribble、Roland E. Dolle、Antony Shaw、David McNair、Riccardo Novelli、Christine E. Novelli、Brian P. Slingsby、Virendra P. Shah、David Tew、Barbara A. Saxty、Mark Allen、Pieter H. Groot、Nigel Pearce、John Yates

  DOI：10.1021/jm960167w

  日期：1996.1.1

  ATP-citrate lyase is the primary enzyme responsible for the synthesis of cytosolic acetyl-CoA in many tissues. Inhibitors of the enzyme represent a potentially novel class of hypolipidemic agent, which are anticipated to have combined hypocholesterolemic and hypotriglyceridemic properties. A series of a-substituted butanedioic acids have been designed and synthesized as inhibitors of the enzyme, The best compounds, 58, 68, 71, 74 have reversible K-i's in the 1-3 mu M range against the isolated rat enzyme, As representative of this compound class, 58, has been shown to exert its inhibitory action through a mainly competitive mechanism with respect to citrate and a noncompetitive one with respect to CoA. None of the inhibitors were able to inhibit cholesterol and/or fatty acid synthesis in HepG2 cells. This has been attributed to the adverse physicochemical properties of the molecules leading to a lack of cell penetration. Despite this, a lead structural class of compound has been identified with the potential for modification into potent, cell-penetrant, and efficacious inhibitors of ATP-citrate lyase.
• Sulphur-containing 5-hydroxy-alkanoic acid derivatives, their use as pharmaceutical preparations and process for their production
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0068739B1

  公开（公告）日：1984-11-14
• US4513005A
  申请人：——

  公开号：US4513005A

  公开（公告）日：1985-04-23