naphthalen-1-yl (S)-2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 1263090-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl (S)-2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• CAS: 1263090-13-6
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₄
• 分子量: 435.479
• InChiKey: PSUSONSKEKQGBR-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl (S)-2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到methyl (3R,4R)-1-benzyl-4-(2-(benzylamino)phenyl)-4-hydroxy-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman反应构建手性季碳：对3-取代的3-羟基羟吲哚衍生物的对映选择性方法

  摘要：

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002240
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 β-isocupreidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 naphthalen-1-yl (S)-2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman反应构建手性季碳：对3-取代的3-羟基羟吲哚衍生物的对映选择性方法

  摘要：

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002240