(5S,10bR)-10-hydroxy-5-phenyl-5,6-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3(10bH)-one | 1410748-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5S,10bR)-10-hydroxy-5-phenyl-5,6-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3(10bH)-one
• 英文别名: (5S,10bR)-10-hydroxy-5-phenyl-1,5,6,10b-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 1410748-26-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: OMPSNWARSHUCDO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-phenyl-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3(2aH)-carboxylate 在 四氯化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5S,10bR)-10-hydroxy-5-phenyl-5,6-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3(10bH)-one 、 (2aR,4S)-4-phenyl-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的环交换反应及其在正式全合成（-）-喹啉酰胺中的应用

  摘要：

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.030

文献信息

• Lewis-acid-mediated ring-exchange reaction of dihydrobenzofurans and its application to the formal total synthesis of (−)-quinocarcinamide
  作者：Hiroaki Chiba、Yuki Sakai、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.030

  日期：2012.11

  An unusual Lewis-acid-mediated ring-exchange reaction of dihydrobenzofurans is described. The fused tricyclic ring system is the key structural element for this reaction as it restricts C–N bond rotation and/or destabilizes the benzofuran ring. We achieved the formal total synthesis of (−)-quinocarcinamide using a combination of this reaction and the Au(I)-catalyzed 6-endo-dig hydroamination of an

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成