2-Acetoxy-3-methyl-3-(p-isobutylphenyl)acrylonitrile | 61863-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetoxy-3-methyl-3-(p-isobutylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: [1-cyano-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-1-enyl] acetate
• CAS: 61863-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.33
• InChiKey: DSUMXRKSBXGTOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-Acetoxy-3-methyl-3-(p-isobutylphenyl)acrylonitrile 、 sodium hydroxide 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 sodium 2-(4-isobutylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Preparing carboxylic acids from glycidonitriles

  摘要：

  制备羧酸的过程为：(1)在三级胺或其酸盐的催化下，将环氧丙烷腈与羧酸卤代物反应，形成2-酰氧-3-卤代-丙腈；(2)脱卤化步骤中，使步骤(1)中卤代酰化物脱卤形成酰氧基丙烯腈中间体(烯醇酰化物)；(3)用水基碱水解步骤(2)中的烯醇酰化物，形成羧酸盐；(4)使用酸酸化羧酸盐，形成羧酸。可以添加过硫酸盐和次氯酸盐的盐来破坏氰离子。该过程可用于制备各种羧酸，例如高活性抗炎药物2-(4'-异丁基苯基)丙酸，现在通常称为布洛芬。

  公开号：

  US03987094A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxy-3-chloro-3-(4'-isobutylphenyl)propionitrile 、 三乙胺 以to form the 2-propionoyloxy-3-methyl-3-pentylacrylonitrile (V) enolacylate的产率得到2-Acetoxy-3-methyl-3-(p-isobutylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparing carboxylic acids from glycidonitriles

  摘要：

  制备羧酸的过程为：(1)在三级胺或其酸盐的催化下，将环氧丙烷腈与羧酸卤代物反应，形成2-酰氧-3-卤代-丙腈；(2)脱卤化步骤中，使步骤(1)中卤代酰化物脱卤形成酰氧基丙烯腈中间体(烯醇酰化物)；(3)用水基碱水解步骤(2)中的烯醇酰化物，形成羧酸盐；(4)使用酸酸化羧酸盐，形成羧酸。可以添加过硫酸盐和次氯酸盐的盐来破坏氰离子。该过程可用于制备各种羧酸，例如高活性抗炎药物2-(4'-异丁基苯基)丙酸，现在通常称为布洛芬。

  公开号：

  US03987094A1

文献信息

• Preparing carboxylic acids from glycidonitriles through enol acylates
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03975431A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Process for preparing carboxylic acids by converting a glycidonitrile to the enol acylate via hydrohalogenation, acylation and dehydrohalogenation procedures, and conversion of the enol acylate to the carboxylate salt with a base and of the salt to the carboxylic acid with acid. Cyanide content in the mixture is destroyed by adding persulfate or hypochlorite salts. This process, can be used, e.g., to prepare 2-(4'-isobutylphenyl)propionic acid, now known generically as ibuprofen, a highly active anti-inflammatory drug, as well as a host of other useful carboxylic acids.

  通过水合卤化反应、酰化和脱卤反应将环氧丙腈转化为烯醇酰化物，然后用碱将烯醇酰化物转化为羧酸盐，再用酸将盐转化为羧酸，从而制备羧酸的过程。通过添加过硫酸盐或次氯酸盐来破坏混合物中的氰化物含量。该过程可用于制备2-(4'-异丁基苯基)丙酸，现在通用名为布洛芬，是一种高效的抗炎药物，以及许多其他有用的羧酸。