6-[13-(6-Benzoyloxyhexyl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]hexyl benzoate | 1392320-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[13-(6-Benzoyloxyhexyl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]hexyl benzoate
• 英文别名: 6-[13-(6-benzoyloxyhexyl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]hexyl benzoate
• CAS: 1392320-95-4
• 化学式: C₄₀H₃₈N₂O₈
• 分子量: 674.75
• InChiKey: PCMNUCBARYADHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2,7-bis(6-hydroxyhexyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到6-[13-(6-Benzoyloxyhexyl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]hexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure engineering of naphthalene diimides for improved charge carrier mobility: self-assembly by hydrogen bonding, good or bad?

  摘要：

  我们比较了两个系列的萘二亚胺（NDI）衍生物，并对比了自组装对电荷载流子传输的影响。其中一个系列的 NDI 衍生物具有一个末端苯基环，通过酯或酰胺连接（分别为 NDI-E 和 NDI-A）到一个己基间隔取代的萘核；而另一个系列的 NDI 衍生物则具有一个 3,4,5-十三烷氧基苯基单元（NDI-E3、NDI-A3），而不是末端苯基单元。这些分子的溶液加工薄膜在底栅顶部接触有机场效应晶体管（OFET）几何结构中表现出 n 型电荷传输特性。酰胺衍生物在溶液和固态下都能观察到红移聚合发射，显示出自组织的证据。固态下的变温傅立叶变换红外光谱研究证实了强氢键的存在，这种氢键只有在很高的温度下才能断开。然而，与预期相反的是，NDI 酯衍生物显示出更高的器件效率，电子迁移率在 8.5 × 10-3 到 2 × 10-2 cm2 V-1 s-1 之间，开/关比为 ∼104。通过 X 射线衍射和原子力显微镜（AFM）研究了 NDI-E 和 NDI-A 的薄膜结晶度和形貌。利用密度泛函理论（DFT）的能量最小化结构研究了结晶度、氢键和电荷载流子迁移率的相关性。与酰胺连接的 NDI 衍生物相比，酯连接的 NDI 衍生物具有更高的电子迁移率，这是因为与酰胺衍生物中受限的定向氢键相互作用相比，酯的三维结晶组织提供了电荷传输路径的自由度。

  DOI：

  10.1039/c2jm32554c