6-[13-(6-Benzoyloxyhexyl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]hexyl benzoate | 1392320-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[13-(6-Benzoyloxyhexyl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]hexyl benzoate
• 英文别名: 6-[13-(6-benzoyloxyhexyl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]hexyl benzoate
• CAS: 1392320-95-4
• 化学式: C₄₀H₃₈N₂O₈
• 分子量: 674.75
• InChiKey: PCMNUCBARYADHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2,7-bis(6-hydroxyhexyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到6-[13-(6-Benzoyloxyhexyl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]hexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure engineering of naphthalene diimides for improved charge carrier mobility: self-assembly by hydrogen bonding, good or bad?

  摘要：

  我们比较了两个系列的萘二亚胺（NDI）衍生物，并对比了自组装对电荷载流子传输的影响。其中一个系列的 NDI 衍生物具有一个末端苯基环，通过酯或酰胺连接（分别为 NDI-E 和 NDI-A）到一个己基间隔取代的萘核；而另一个系列的 NDI 衍生物则具有一个 3,4,5-十三烷氧基苯基单元（NDI-E3、NDI-A3），而不是末端苯基单元。这些分子的溶液加工薄膜在底栅顶部接触有机场效应晶体管（OFET）几何结构中表现出 n 型电荷传输特性。酰胺衍生物在溶液和固态下都能观察到红移聚合发射，显示出自组织的证据。固态下的变温傅立叶变换红外光谱研究证实了强氢键的存在，这种氢键只有在很高的温度下才能断开。然而，与预期相反的是，NDI 酯衍生物显示出更高的器件效率，电子迁移率在 8.5 × 10-3 到 2 × 10-2 cm2 V-1 s-1 之间，开/关比为 ∼104。通过 X 射线衍射和原子力显微镜（AFM）研究了 NDI-E 和 NDI-A 的薄膜结晶度和形貌。利用密度泛函理论（DFT）的能量最小化结构研究了结晶度、氢键和电荷载流子迁移率的相关性。与酰胺连接的 NDI 衍生物相比，酯连接的 NDI 衍生物具有更高的电子迁移率，这是因为与酰胺衍生物中受限的定向氢键相互作用相比，酯的三维结晶组织提供了电荷传输路径的自由度。

  DOI：

  10.1039/c2jm32554c

文献信息

• Structure engineering of naphthalene diimides for improved charge carrier mobility: self-assembly by hydrogen bonding, good or bad?
  作者：Nagesh B. Kolhe、R. Nandini Devi、Satyaprasad P. Senanayak、B. Jancy、K. S. Narayan、S. K. Asha

  DOI：10.1039/c2jm32554c

  日期：——

  Two families of naphthalene diimide (NDI) derivatives were compared and contrasted for the effect of self-assembly on charge carrier transport. One series of NDI derivatives had a terminal phenyl ring attached to a hexyl spacer substituted naphthalene core either through an ester or an amide linkage (NDI-E and NDI-A, respectively), while the other series had a 3,4,5-tridodecyloxy phenyl unit (NDI-E3, NDI-A3) instead of the terminal phenyl unit. Solution processed thin films of these molecules exhibited n-type charge transport characteristics in a bottom gate top contact organic field effect transistor (OFET) geometry. The amide derivatives showed evidence of self-organization with observation of red shifted aggregate emission in solution as well as solid state. Variable temperature FTIR studies in the solid state confirmed the existence of strong hydrogen bonding which could be broken only at very high temperature. However, contrary to expectations, the NDI ester derivatives showed better device efficiency with electron mobilities in the range 8.5 × 10−3 to 2 × 10−2 cm2 V−1 s−1 and on/off ratio ∼104. The thin film crystallinity and morphology of NDI-E and NDI-A were examined through X-ray diffraction and atomic force microscopy (AFM). The correlation of crystallinity, hydrogen bonding and charge carrier mobility was studied using energy minimized structures from density functional theory (DFT). The higher electron mobility of ester linked NDI derivatives over the amide linked ones was attributed to the freedom in charge transport pathways offered by a three dimensional crystalline organization in the ester compared to the restricted directional hydrogen bonding interaction in the amide derivatives.

  我们比较了两个系列的萘二亚胺（NDI）衍生物，并对比了自组装对电荷载流子传输的影响。其中一个系列的 NDI 衍生物具有一个末端苯基环，通过酯或酰胺连接（分别为 NDI-E 和 NDI-A）到一个己基间隔取代的萘核；而另一个系列的 NDI 衍生物则具有一个 3,4,5-十三烷氧基苯基单元（NDI-E3、NDI-A3），而不是末端苯基单元。这些分子的溶液加工薄膜在底栅顶部接触有机场效应晶体管（OFET）几何结构中表现出 n 型电荷传输特性。酰胺衍生物在溶液和固态下都能观察到红移聚合发射，显示出自组织的证据。固态下的变温傅立叶变换红外光谱研究证实了强氢键的存在，这种氢键只有在很高的温度下才能断开。然而，与预期相反的是，NDI 酯衍生物显示出更高的器件效率，电子迁移率在 8.5 × 10-3 到 2 × 10-2 cm2 V-1 s-1 之间，开/关比为 ∼104。通过 X 射线衍射和原子力显微镜（AFM）研究了 NDI-E 和 NDI-A 的薄膜结晶度和形貌。利用密度泛函理论（DFT）的能量最小化结构研究了结晶度、氢键和电荷载流子迁移率的相关性。与酰胺连接的 NDI 衍生物相比，酯连接的 NDI 衍生物具有更高的电子迁移率，这是因为与酰胺衍生物中受限的定向氢键相互作用相比，酯的三维结晶组织提供了电荷传输路径的自由度。