5-Methyl-2-[(tribenzyl-lambda5-phosphanylidene)amino]benzenesulfonic acid | 1393818-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-2-[(tribenzyl-lambda5-phosphanylidene)amino]benzenesulfonic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-[(tribenzyl-λ5-phosphanylidene)amino]benzenesulfonic acid
• CAS: 1393818-78-4
• 化学式: C₂₈H₂₈NO₃PS
• 分子量: 489.575
• InChiKey: RSHRRVBPSLYENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propyl 2-amino-5-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium azide 、 pyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.83h， 生成 5-Methyl-2-[(tribenzyl-lambda5-phosphanylidene)amino]benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of air-stable zwitterionic 2-phosphiniminium-arenesulfonates

  摘要：

  Efficient synthetic methodology for preparation of 2-phosphiniminium-5-methylbenzenesulfonate zwitterions is reported. Staudinger reaction between phosphines and n-propyl 2-azido-5-methylbenzenesulfonates followed by sulfonate ester deprotection using pyridinium tetrafluoroborate/pyridine afforded the zwitterions in excellent yields. This new route directly accesses ortho-substituted-arenesulfonate ligands that incorporate a phosphinimine, a strong sigma-donor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.112

文献信息

• Synthesis of air-stable zwitterionic 2-phosphiniminium-arenesulfonates
  作者：Christopher T. Burns、Suisheng Shang、Rajesh Thapa、Mark S. Mashuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.112

  日期：2012.9

  Efficient synthetic methodology for preparation of 2-phosphiniminium-5-methylbenzenesulfonate zwitterions is reported. Staudinger reaction between phosphines and n-propyl 2-azido-5-methylbenzenesulfonates followed by sulfonate ester deprotection using pyridinium tetrafluoroborate/pyridine afforded the zwitterions in excellent yields. This new route directly accesses ortho-substituted-arenesulfonate ligands that incorporate a phosphinimine, a strong sigma-donor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.