methyl (2S)-<1-(1'-naphthoxy)-3-(isopropylamino)-2-propyl-2",3"-di-O-acetyl-4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosid>uronate | 87102-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (2S)-<1-(1'-naphthoxy)-3-(isopropylamino)-2-propyl-2",3"-di-O-acetyl-4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosid>uronate
• CAS: 87102-69-0
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₉
• 分子量: 515.56
• InChiKey: LPKJXJJAKKYGLW-MUUNGVPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-<1-(1'-naphthoxy)-3-(isopropylamino)-2-propyl-2",3"-di-O-acetyl-4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosid>uronate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以317 g的产率得到(4S,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-[(S)-1-(isopropylamino-methyl)-2-(naphthalen-1-yloxy)-ethoxy]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-普萘洛尔的葡糖醛酸苷的合成和色谱分离。

  摘要：

  普萘洛尔（主要成分）的主要代谢产物之一是O-葡萄糖醛酸。为了进一步研究其分布，可能的代谢以及对心得安的降压作用的贡献，我们合成并分离了两种非对映心得心的心得安O-β-D-葡萄糖醛酸（9a，b）。这些化合物的制备方法是萘酚与环氧氯丙烷反应，然后用叠氮化钠处理所得的（2RS）-1'-（2,3-环氧丙氧基）萘（2），得到（2RS）-1-（1'-萘氧基） -3-叠氮基-2-丙醇（3）。3与（2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸烷基酯（4）烷基化得到甲基（2RS）-[1-（1'-萘氧基） ）-3-叠氮基-2-丙基-2“，3”，4“-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（5a，b）。还原烷基化，然后用HPLC分离非对映体，水解除去乙酰基和甲基保护基，得到游离的葡糖醛酸苷，然后将其转化为钠盐9a，b。糖苷键的立体化学由400-MHz 1H NMR光谱推导而来。

  DOI：

  10.1021/jm00366a005
• 作为产物：
  描述：

  methyl <1-(1'-naphthoxy)-3-azido-2-propyl-2",3",4"-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>uronate 、 丙酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2S)-<1-(1'-naphthoxy)-3-(isopropylamino)-2-propyl-2",3"-di-O-acetyl-4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosid>uronate 、 methyl (2R)-<1-(1'-naphthoxy)-3-(isopropylamino)-2-propyl-2",3",4"-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>uronate 、 methyl (2S)-<1-(1'-naphthoxy)-3-(isopropylamino)-2-propyl-2",3",4"-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-普萘洛尔的葡糖醛酸苷的合成和色谱分离。

  摘要：

  普萘洛尔（主要成分）的主要代谢产物之一是O-葡萄糖醛酸。为了进一步研究其分布，可能的代谢以及对心得安的降压作用的贡献，我们合成并分离了两种非对映心得心的心得安O-β-D-葡萄糖醛酸（9a，b）。这些化合物的制备方法是萘酚与环氧氯丙烷反应，然后用叠氮化钠处理所得的（2RS）-1'-（2,3-环氧丙氧基）萘（2），得到（2RS）-1-（1'-萘氧基） -3-叠氮基-2-丙醇（3）。3与（2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸烷基酯（4）烷基化得到甲基（2RS）-[1-（1'-萘氧基） ）-3-叠氮基-2-丙基-2“，3”，4“-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（5a，b）。还原烷基化，然后用HPLC分离非对映体，水解除去乙酰基和甲基保护基，得到游离的葡糖醛酸苷，然后将其转化为钠盐9a，b。糖苷键的立体化学由400-MHz 1H NMR光谱推导而来。

  DOI：

  10.1021/jm00366a005