[2-(4-Dodecoxyphenyl)-5-ethynyl-3-(hydroxymethyl)phenyl]methanol | 1330596-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-Dodecoxyphenyl)-5-ethynyl-3-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• 英文别名: [2-(4-dodecoxyphenyl)-5-ethynyl-3-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 1330596-74-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₃
• 分子量: 422.608
• InChiKey: KGCHUFBWMCOQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到[2-(4-Dodecoxyphenyl)-5-ethynyl-3-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Helix-sense-selective Polymerization of 3,5-Bis(hydroxymethyl)phenylacetylene Connected with a Rigid and π-Conjugated Substituent

  摘要：

  在手性 1-苯基乙胺存在下，使用铑（Rh）络合物催化剂聚合了与刚性和 π 键合取代基连接的非手性 3,5-双（羟甲基）苯基乙炔。聚合物的圆二色性（CD）光谱表明，在不对称条件下，尽管存在非手性单体，但通过螺旋感应选择性聚合，诱导出了过量的单手螺旋聚乙炔骨架。在 300 纳米波长处出现的分裂型诱导 CD 信号归因于包括共轭侧基在内的发色团，因为信号出现的波长比没有共轭取代基的聚[3,5-双（羟甲基）苯乙炔]要长。

  DOI：

  10.1246/cl.130339

文献信息

• Helix-sense-selective Polymerization of 3,5-Bis(hydroxymethyl)phenylacetylene Connected with a Rigid and π-Conjugated Substituent
  作者：Zhichun Shi、Yoshinori Murayama、Takashi Kaneko、Masahiro Teraguchi、Toshiki Aoki

  DOI：10.1246/cl.130339

  日期：2013.9.5

  An achiral 3,5-bis(hydroxymethyl)phenylacetylene connected with a rigid and π-conjugated substituent was polymerized using a rhodium (Rh) complex catalyst in the presence of chiral 1-phenylethylamines. The circular dichroism (CD) spectra of the polymers indicated that an excess of one-handed helical polyacetylene backbone was induced by helix-sense-selective polymerization under the asymmetric conditions despite the achiral monomer. The split-type-induced CD signals at 300 nm were attributed to the chromophore including the conjugated side group since the signal appeared at a longer wavelength than the poly[3,5-bis(hydroxymethyl)phenylacetylene] without conjugated substituent.

  在手性 1-苯基乙胺存在下，使用铑（Rh）络合物催化剂聚合了与刚性和 π 键合取代基连接的非手性 3,5-双（羟甲基）苯基乙炔。聚合物的圆二色性（CD）光谱表明，在不对称条件下，尽管存在非手性单体，但通过螺旋感应选择性聚合，诱导出了过量的单手螺旋聚乙炔骨架。在 300 纳米波长处出现的分裂型诱导 CD 信号归因于包括共轭侧基在内的发色团，因为信号出现的波长比没有共轭取代基的聚[3,5-双（羟甲基）苯乙炔]要长。