(+-)-1-oxo-(3arH.6acH)-octahydro-pentalene-carboxylic acid-(2ξ)-ethyl ester | 127525-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+-)-1-oxo-(3arH.6acH)-octahydro-pentalene-carboxylic acid-(2ξ)-ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-1-oxo-(3arH.6acH)-octahydro-pentalene-carboxylic acid-(2ξ)-ethyl ester；(+/-)-1-Oxo-(3arH.6acH)-octahydro-pentalen-carbonsaeure-(2ξ)-aethylester
• CAS: 127525-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: GKBRVZQTTKWQLS-ZAZKALAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-1-oxo-(3arH.6acH)-octahydro-pentalene-carboxylic acid-(2ξ)-ethyl ester 、 丙炔酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状β-酮酯烯酸酯的迈克尔加合物与亲电子乙炔的合成及反应性

  摘要：

  当在丙酮中在催化量的K 2 CO 3存在下进行反应时，环状β-酮酸酯的烯醇化物与亲电子乙炔反应，以高收率得到相应的迈克尔加合物。由乙炔基甲基酮产生的迈克尔加合物，在催化量的pTsOH存在下在甲苯中回流时，会发生分子内羟醛反应，主要导致双环[n。OH]。3. 1]除罗宾逊环化产物外的链二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01500-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环戊基)丙腈 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.25h， 生成 (+-)-1-oxo-(3arH.6acH)-octahydro-pentalene-carboxylic acid-(2ξ)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.

  摘要：

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo00052a036

文献信息

• 198. Fused carbon rings. Part II. The synthesis of cis-α-0 : 3 : 3-bicyclooctanone and related compounds
  作者：A. H. Cook、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9340000946

  日期：——