2-(2,4,6-trimethylphenylseleno)benzothiazole | 1569261-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,4,6-trimethylphenylseleno)benzothiazole
• 英文别名: 2-(mesitylsenalyl)benzo[d]thiazole
• CAS: 1569261-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NSSe
• 分子量: 332.328
• InChiKey: QTXPZCLDMAVKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 在 copper(II) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(2,4,6-trimethylphenylseleno)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑中碳氢键的氧化铜纳米粒子催化硫属元素化：2-（有机碳烷氧基）噻唑的合成

  摘要：

  AbstractWe present (homepage: www.ufsm.br) herein the application of copper nanoparticles/diorganyl dichalcogenides to promote the synthesis of 2‐(organochalcogen)thiazoles via direct carbon‐hydrogen bond activation in thiazoles. A systematic study of the catalytic system revealed that the presence and amount of base played an essential role in this reaction. The results revealed that electron‐donating and electron‐withdrawing substituents, in the aromatic ring bonded to the chalcogen atom of diorganyl dichalcogenides, required one equiv. of base, while when neutral substituents were present two equiv. of base were needed to deliver the products in similar yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300497

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Azoles, Se Powder, and Aryl Iodides
  作者：Chao Gao、Ge Wu、Lin Min、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02388

  日期：2017.1.6

  A copper-catalyzed three-component coupling reaction of azoles, Se powder, and aryl iodide is described for the first time. This transformation provides a straightforward and facile pathway to synthesis 2-arylselanyl-azoles via a copper-catalyzed double C–Se bonds formation process. This reaction is attractive and practical since the cheap copper catalyst is employed and it does not require ligands

  首次描述了铜，三唑，硒粉和碘化芳基的三组分偶联反应。这种转变为通过铜催化的双C-Se键形成过程合成2-芳基戊基-吡咯提供了直接而便捷的途径。由于使用便宜的铜催化剂并且该反应不需要配体，通常以良好的收率进行并且具有宽泛的官能团耐受性，因此该反应是有吸引力且实用的。