tert-butyl (2R,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxyhex-5-en-2-ylcarbamate | 1206532-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxyhex-5-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: N-Boc-3-O-benzyl-(2R,3R)-2-aminohex-5-en-1,3-diol；tert-butyl N-[(2R,3R)-1-hydroxy-3-phenylmethoxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1206532-36-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: OJKCGKWZKPQHPS-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxyhex-5-en-2-ylcarbamate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Boc-O-benzyl-(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-5-hexenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氘标记的 3-羟基-L-精氨酸的合成：不同保护基策略的比较研究

  摘要：

  β-羟基-α-氨基酸 3-羟基-L-精氨酸是涉及 2-酮戊二酸 (2-OG) 依赖性 FeII 加氧酶的生物合成途径中的重要中间体。它还在核糖体蛋白的翻译后修饰中发挥重要作用。对于精氨酸羟化酶的深入研究，合成参考化合物至关重要。然而，β-羟基-α-氨基酸的合成通常并非易事。特别是，制备密集功能化的化合物（如 3-羟基-L-精氨酸）在保护基策略方面提出了挑战。我们之前已经建立了 3-羟基-L-精氨酸的简明合成方法，适用于制备该 β-羟基-α-氨基酸的两种 3-差向异构体。然而，从那以后，我们观察到在去除可氢解可裂解的保护基团后发生显着的异构化反应，从而限制了我们之前描述的路线的可靠性。在本文中，我们报告了对该合成路线的保护基策略的比较研究，包括新开发的、更稳健的目标氨基酸途径。氘标记衍生物 (3R)- 和 (3S)-3-羟基-[5-2H]-L-精氨酸的合成证明了这种改进路线的多功能性。这些新

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501109
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R)-4-allyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到tert-butyl (2R,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxyhex-5-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  d-Glucosamine-Derived Synthons for Assembly of l-threo-Sphingoid Bases. Total Synthesis of Rhizochalinin C

  摘要：

  A five-step transformation of D-glucosamine, commencing with indium-mediated Barbier reaction without isolation of intermediates, into (R,R)-2-aminohex-5-ene-1,3-diol in 45-51% is described. The latter is a useful synthon for assembly of L-threo-sphingoid bases: long-chain aminoalkanols and aminoalkanediols with configurations antipodal to that found in mammalian D-erythro-sphingosine but prevalent among invertebrate-derived sphingolipids. The utility of the method is demonstrated by the first total synthesis of rhizochalinin C, the long-chain, "two-headed" sphingoid base aglycon of the natural product rhizochalin C from the marine sponge Rhizochalina incrustata.

  DOI：

  10.1021/jo302355t

文献信息

• Concise synthesis of both diastereomers of 3-hydroxy-l-arginine
  作者：Anke Lemke、Martin Büschleb、Christian Ducho

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.102

  日期：2010.1

  of the non-proteinogenic amino acid capreomycidine and possibly also of its epimer epicapreomycidine. The novel concise synthesis of 3-hydroxy-l-arginine presented here allows the efficient preparation of both 3-epimers of this β-hydroxy amino acid. It also offers the potential to obtain suitably isotope-labelled derivatives for the elucidation of epicapreomycidine assembly in the biosynthesis of complex

  羟基化的氨基酸3-羟基-1-精氨酸是非蛋白源氨基酸capreomycidine的生物合成的中间体，并且还可能是其差向异构体Epicapreomycidine的生物合成的中间体。本文呈现的新颖的3-羟基-1-精氨酸的简明合成允许有效制备该β-羟基氨基酸的两个3-表位。它也提供了获得潜在的同位素标记的衍生物，用于阐明复杂天然产物的生物合成中的表环胞苷组装体的潜力。
• <scp>d</scp>-Glucosamine-Derived Synthons for Assembly of <scp>l</scp>-<i>threo</i>-Sphingoid Bases. Total Synthesis of Rhizochalinin C
  作者：Jaeyoung Ko、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo302355t

  日期：2013.1.18

  A five-step transformation of D-glucosamine, commencing with indium-mediated Barbier reaction without isolation of intermediates, into (R,R)-2-aminohex-5-ene-1,3-diol in 45-51% is described. The latter is a useful synthon for assembly of L-threo-sphingoid bases: long-chain aminoalkanols and aminoalkanediols with configurations antipodal to that found in mammalian D-erythro-sphingosine but prevalent among invertebrate-derived sphingolipids. The utility of the method is demonstrated by the first total synthesis of rhizochalinin C, the long-chain, "two-headed" sphingoid base aglycon of the natural product rhizochalin C from the marine sponge Rhizochalina incrustata.
• Synthesis of Deuterium-Labelled 3-Hydroxy-<scp>L</scp>-arginine: Comparative Studies on Different Protecting-Group Strategies
  作者：Anke Lemke、Christian Ducho

  DOI：10.1002/ejoc.201501109

  日期：2016.1

  strategies for this synthetic route, including a newly developed, more robust pathway to the target amino acid. The versatility of this improved route is demonstrated by the synthesis of the deuterium-labelled derivatives (3R)- and (3S)-3-hydroxy-[5-2H]-L-arginine. These new isotope-labelled arginine derivatives represent important tools for the elucidation of biosynthetic pathways, such as the formation

  β-羟基-α-氨基酸 3-羟基-L-精氨酸是涉及 2-酮戊二酸 (2-OG) 依赖性 FeII 加氧酶的生物合成途径中的重要中间体。它还在核糖体蛋白的翻译后修饰中发挥重要作用。对于精氨酸羟化酶的深入研究，合成参考化合物至关重要。然而，β-羟基-α-氨基酸的合成通常并非易事。特别是，制备密集功能化的化合物（如 3-羟基-L-精氨酸）在保护基策略方面提出了挑战。我们之前已经建立了 3-羟基-L-精氨酸的简明合成方法，适用于制备该 β-羟基-α-氨基酸的两种 3-差向异构体。然而，从那以后，我们观察到在去除可氢解可裂解的保护基团后发生显着的异构化反应，从而限制了我们之前描述的路线的可靠性。在本文中，我们报告了对该合成路线的保护基策略的比较研究，包括新开发的、更稳健的目标氨基酸途径。氘标记衍生物 (3R)- 和 (3S)-3-羟基-[5-2H]-L-精氨酸的合成证明了这种改进路线的多功能性。这些新