4-methoxy-N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylidene-3-oxobutyl]benzenesulfonamide | 1191128-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylidene-3-oxobutyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1191128-03-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅S
• 分子量: 375.445
• InChiKey: XKAPJRACMXOFKW-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonamide 在 N-[4-[(3R,5S,6R,8S)-3-ethyl-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decan-5-yl]quinolin-6-yl]anthracene-9-carboxamide 、 2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到4-methoxy-N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylidene-3-oxobutyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在6'-脱氧-6'-酰基氨基-β-异cupreidine催化的不对称Aza-Morita-Baylis-Hillman反应中的可逆对映选择性：非手性添加剂的关键作用

  摘要：

  N-磺酰亚胺3和烷基乙烯基酮4之间的β-ICD（1a）或β-ICD-酰胺（1e）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman反应产生了富含（R）的加合物5。通过添加催化量的β-萘酚（2a），相同反应的对映选择性相反，从而以优异的产率和对映选择性导致（S）-5。芳族和脂族亚胺均被接受为该反应的底物。

  DOI：

  10.1021/ol901920s

文献信息

• Invertible Enantioselectivity in 6′-Deoxy-6′-acylamino-β-isocupreidine-Catalyzed Asymmetric Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction: Key Role of Achiral Additive
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol901920s

  日期：2009.10.15

  (1e)-catalyzed aza-Morita−Baylis−Hillman reaction between N-sulfonylimines 3 and alkyl vinyl ketones 4 produced the (R)-enriched adducts 5. By adding a catalytic amount of β-naphthol (2a), the enantioselectivity of the same reaction was inversed leading to (S)-5 in excellent yields and enantioselectivities. Both aromatic and aliphatic imines are accepted as substrates for this reaction.

  N-磺酰亚胺3和烷基乙烯基酮4之间的β-ICD（1a）或β-ICD-酰胺（1e）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman反应产生了富含（R）的加合物5。通过添加催化量的β-萘酚（2a），相同反应的对映选择性相反，从而以优异的产率和对映选择性导致（S）-5。芳族和脂族亚胺均被接受为该反应的底物。