1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-3-(2-phenylethynyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 221894-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-3-(2-phenylethynyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• CAS: 221894-46-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₃
• 分子量: 406.444
• InChiKey: QJDOWNVIFJLYNL-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-3-(2-phenylethynyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-<2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-3-(2-phenylethynyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 3'-<(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylphosphoramidite>
  参考文献：
  名称：

  含吡唑并[3,4- d ]嘧啶的寡核苷酸的合成：7-取代的8-aza-7-deazaadenines对双链体结构和稳定性的影响

  摘要：

  亚磷酰胺2a-d衍生自7-溴-（1b），7-碘-（1c），7-（己-1-炔基）-（1d）和7-（2-苯基乙炔基）-（1e）8-制备了aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷。它们被用于固相合成包含8-aza-7-deazaadenine系统而不是腺嘌呤的各种寡核苷酸。他们的T m测量-值并确定其热力学数据。用8-氮杂7-脱氮杂腺嘌呤1a取代腺嘌呤残基不会显着影响双链体的稳定性，而7-取代衍生物1b-e的掺入与含腺嘌呤的对应物相比，则导致双链体更加稳定。从寡核苷酸双链体的CD光谱可以明显看出，当仅掺入很少的修饰碱基时，亲本DNA的整体结构得以保留。当修饰残基的数目增加时，确实发生结构变化。这可能是7-取代的8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧腺苷残基的高反构象的结果。

  DOI：

  10.1039/a808769e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 7-(2-Phenylethynyl)-8-aza-7-deazaadenine-2'deoxyadenosine 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-3-(2-phenylethynyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含吡唑并[3,4- d ]嘧啶的寡核苷酸的合成：7-取代的8-aza-7-deazaadenines对双链体结构和稳定性的影响

  摘要：

  亚磷酰胺2a-d衍生自7-溴-（1b），7-碘-（1c），7-（己-1-炔基）-（1d）和7-（2-苯基乙炔基）-（1e）8-制备了aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷。它们被用于固相合成包含8-aza-7-deazaadenine系统而不是腺嘌呤的各种寡核苷酸。他们的T m测量-值并确定其热力学数据。用8-氮杂7-脱氮杂腺嘌呤1a取代腺嘌呤残基不会显着影响双链体的稳定性，而7-取代衍生物1b-e的掺入与含腺嘌呤的对应物相比，则导致双链体更加稳定。从寡核苷酸双链体的CD光谱可以明显看出，当仅掺入很少的修饰碱基时，亲本DNA的整体结构得以保留。当修饰残基的数目增加时，确实发生结构变化。这可能是7-取代的8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧腺苷残基的高反构象的结果。

  DOI：

  10.1039/a808769e