Tetrazolo-5-azido-chinazolin | 64269-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Tetrazolo-5-azido-chinazolin
• 英文别名: 5-azido-tetrazolo[1,5-a]quinazoline；5-Azido-tetrazolo[1,5-a]chinazolin；5-Azidotetrazolo[1,5-a]quinazoline
• CAS: 64269-70-1
• 化学式: C₈H₄N₈
• 分子量: 212.173
• InChiKey: IHNGGOOQUQLEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrazolo-5-azido-chinazolin 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 Tetrazolochinazol-5-on
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Hanusch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 136, p. 9,12, 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 sodium azide 、 丙酮 作用下， 生成 Tetrazolo-5-azido-chinazolin
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Hanusch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 136, p. 9,12, 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Azide-Tetrazole Tautomerism and Arylsulfanyl Group Dance in the Synthesis of Thiosubstituted Tetrazoloquinazolines
  作者：Irina Novosjolova、Māris Turks、Andris Jeminejs、Svetlana M. Goliškina、Dmitrijs Stepanovs、Ērika Bizdēna

  DOI：10.1055/s-0040-1706568

  日期：2021.4

  4-diazidoquinazoline) undergoes regioselective nucleophilic aromatic substitution with thiols at C5 and forms 5-(alkyl/arylthio)tetrazolo[1,5-a]quinazolines, the structure of which has been proved by X-ray crystallography. The latter exist in tautomeric equilibrium with their 2-azidoquinazoline form, which provides possibility for copper-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cyclo­addition reaction, leading to the 4-al

  4-芳硫基-2-氯喹唑啉与NaN 3之间的亲核芳族取代反应以不寻常的硫烷基跳动发生，并导致形成5-（芳硫基）四唑并[1,5- c ]-喹唑啉，而后者不形成叠氮互变异构体，不与炔烃发生CuAAC反应。另一方面，5-azidotetrazolo [1,5- a ] quinazoline （正式描述为2,4-diazidoquinazoline）在C5处用硫醇进行区域选择性亲核芳香取代，并形成5-（烷基/芳硫基）tetrazolo [1,5-一种喹唑啉，其结构已通过X射线晶体学证明。后者以2-叠氮喹啉形式互变异构平衡存在，这为铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应提供了可能性，从而导致了4-烷基/芳硫基-2-（1 H -1,2， 3-三唑-1-基）喹唑啉。
• Nucleophile–nucleofuge duality of azide and arylthiolate groups in the synthesis of quinazoline and tetrazoloquinazoline derivatives
  作者：Andris Jeminejs、Irina Novosjolova、Ērika Bizdēna、Māris Turks

  DOI：10.1039/d1ob01315g

  日期：——

  5-Arylthio-tetrazolo[1,5-c]quinazolines (tautomers of 2-arylthio-4-azido-quinazolines) undergo facile nucleophilic aromatic substitution reactions with amines, alcohols and alkylthiols. This, combined with the recently reported arylsulfanyl group dance, provides straightforward access to 4-azido-2-N-, O-, S-substituted quinazolines and/or their tetrazolo tautomers from commercially available 2,4-dichloroquinazoline

  5-芳硫基-四唑并[1,5- c ]喹唑啉（2-芳硫基-4-叠氮基-喹唑啉的互变异构体）与胺、醇和烷基硫醇发生容易的亲核芳族取代反应。这与最近报道的芳基硫烷基团舞相结合，提供了从市售 2,4-二氯喹唑啉中直接获得 4-叠氮基-2- N-、O-、S-取代的喹唑啉和/或其四唑互变异构体的途径。叠氮亚甲碱-四唑互变异构平衡和稠合四唑体系的吸电子特性在发展的转变中起着核心作用。5-氨基取代的四唑并[1,5- c]喹唑啉经历介质控制的互变异构体平衡，这使它们能够展示传统上与叠氮基取代基相关的反应性。此外，在取代产物的结构解析过程中，开发了一种由2,4-二叠氮基喹唑啉制备5- O-取代四唑并[1,5 - a ]喹唑啉的方法。所开发的方法将促进对喹唑啉衍生物的药物化学研究以及某些产品（例如4-(4-phenyl-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)-2-( 4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉：λ em
• KRIVOPALOV, V. P.;BARAM, S. G.;DENISOV, A. YU.;MAMATYUK, V. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 2002-2007
  作者：KRIVOPALOV, V. P.、BARAM, S. G.、DENISOV, A. YU.、MAMATYUK, V. I.

  DOI：——

  日期：——