2-[[2-[5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetic acid | 944249-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[[2-[5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 944249-73-4
• 化学式: C₄₂H₄₄N₄O₈Si
• 分子量: 760.919
• InChiKey: OVEYKUFXIDHVHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-[[2-[5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  肽核酸中的亲水性修饰——含5-羟甲基尿嘧啶和5-羟甲基胞嘧啶的PNA的合成及性质

  摘要：

  我们研究了在肽核酸 (PNA) 中掺入 C5-羟甲基-尿嘧啶和 -胞嘧啶的化学过程以及这种修饰对 PNA 杂交行为的后续影响。很大程度上基于文献先例，我们制备了一种肽核酸单体，具有 5-羟基甲氧嘧啶，与基于 Fmoc 的寡肽合成兼容。开发了一种改进的、大规模的 5-羟甲基胞嘧啶合成方法，作为合成含有该核碱基的单体的起点。在每种情况下，羟基被封闭为叔丁基二苯基甲硅烷基醚，胞嘧啶的环外氨基另外被苯甲酰基封闭。使用标准方案将修饰的单体并入寡聚体序列中的分离位置。

  DOI：

  10.1139/v07-030

文献信息

• Hydrophilic modifications in peptide nucleic acid — Synthesis and properties of PNA possessing 5-hydroxymethyluracil and 5-hydroxymethylcytosine
  作者：Robert HE Hudson、Yuhong Liu、Filip Wojciechowski

  DOI：10.1139/v07-030

  日期：2007.4.1

  precedent, we prepared a peptide nucleic acid monomer, possessing 5-hydroxymethyuracil, which was compatible with Fmoc-based oligopeptide synthesis. An improved, large-scale synthesis of 5-hydroxymethylcytosine was developed, as a starting point for the synthesis of a monomer containing this nucleobase. In each case, the hydroxyl group was blocked as a t-butyldiphenylsilyl ether, and the exocyclic amino

  我们研究了在肽核酸 (PNA) 中掺入 C5-羟甲基-尿嘧啶和 -胞嘧啶的化学过程以及这种修饰对 PNA 杂交行为的后续影响。很大程度上基于文献先例，我们制备了一种肽核酸单体，具有 5-羟基甲氧嘧啶，与基于 Fmoc 的寡肽合成兼容。开发了一种改进的、大规模的 5-羟甲基胞嘧啶合成方法，作为合成含有该核碱基的单体的起点。在每种情况下，羟基被封闭为叔丁基二苯基甲硅烷基醚，胞嘧啶的环外氨基另外被苯甲酰基封闭。使用标准方案将修饰的单体并入寡聚体序列中的分离位置。