9-(3,5-O-TPDS-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl)hypoxanthine | 90813-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(3,5-O-TPDS-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl)hypoxanthine
• CAS: 90813-60-8
• 化学式: C₂₂H₃₆N₄O₆Si₂
• 分子量: 508.722
• InChiKey: SEPKAHDAJQAJNH-ZWDAVXSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  117.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)inosine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到9-(3,5-O-TPDS-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  2'和3'-酮核苷及其阿拉伯糖和木糖还原产物：通过选择性保护和氧化核糖核苷来方便地获得

  摘要：

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85111-x