2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyformycin A | 42867-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyformycin A
• 英文别名: [(2S)-cis-5-(7-amino-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-methanol；2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-formycin；[(2S,5R)-5-(7-amino-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 42867-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: DUOVEDUCNOUCEO-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(2-acetoxyisobutyryl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyformycin A 在 氨 作用下， 反应 49.0h， 以89%的产率得到2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyformycin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyformycin A, 2prime;,3′-Dideoxyformycin A and 2′,3′-Dideoxytubercidin

  摘要：

  2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (7) 是通过 7-氨基-3-[5-O-(2-乙酰氧基异丁酰)-3-溴-3-脱氧- 2-O-苯氧基（硫代羰基）-β-D-呋喃木糖基]-1 H-吡唑并[4,3-d]-嘧啶（5）或7-氨基-3-[5-O-（2-乙酰氧基异丁酰）- 2-溴-2-脱氧-3-O-苯氧基(硫代羰基)-β-D-阿拉伯呋喃糖基]-1H-吡唑并[4, 3-d]嘧啶 (9) 与氢化三丁基锡，随后将所得 5′-脱保护O-(2-乙酰氧基异丁酰)-2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (6)。 2',3'-双脱氧福霉素 A (13) 和 2',3'-双脱氧结核菌素 (16) 分别通过其各自的 3'-脱氧对应物 10 和 2 脱氧合成。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26890

文献信息

• Reactions of 2-Acyloxyisobutyryl Halides with Nucleosides. 1V.l A Facile Synthesis of 2,3-Unsaturated Nucleosides Using Chromous Acetate
  作者：Tikam C. Jain、Ian D. Jenkins、Alan F. Russell、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00915a006

  日期：1974.1