t-butyl (S)-2-(3,4-carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetate | 146406-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (S)-2-(3,4-carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-2-(2-oxo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• CAS: 146406-80-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₈
• 分子量: 411.368
• InChiKey: BMGJQZRAJVBNED-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (S)-2-(3,4-carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 生成 t-butyl (S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(aminoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution by Preferential Crystallization of 2-(3,4-Carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetic Acid, a Key Intermediate of Cephalosporin Antibiotic M-14659

  摘要：

  (±)-2-(3,4-羧基二氧苯基)-2-(邻苯二甲酰胺氧基)乙酸[(±)-1]通过优先结晶高效分离为一对光学活性形式。在15°C下搅拌的条件下，在丙酮中对(±)-1进行了连续的优先结晶实验，得到了光学纯度为68–85%的(+)和(−)-1。(-)-1在三乙胺的存在下平稳地进行了外消旋化反应，生成了可重复用于优先结晶过程的(±)-1。一种有效的抗伪单胞菌头孢菌素M-14659(2)是从(+) -1制备而来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3288
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(3,4-carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetic acid 在 吡啶 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 t-butyl (S)-2-(3,4-carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution by Preferential Crystallization of 2-(3,4-Carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetic Acid, a Key Intermediate of Cephalosporin Antibiotic M-14659

  摘要：

  (±)-2-(3,4-羧基二氧苯基)-2-(邻苯二甲酰胺氧基)乙酸[(±)-1]通过优先结晶高效分离为一对光学活性形式。在15°C下搅拌的条件下，在丙酮中对(±)-1进行了连续的优先结晶实验，得到了光学纯度为68–85%的(+)和(−)-1。(-)-1在三乙胺的存在下平稳地进行了外消旋化反应，生成了可重复用于优先结晶过程的(±)-1。一种有效的抗伪单胞菌头孢菌素M-14659(2)是从(+) -1制备而来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3288