1,4-Diphenyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 77168-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Diphenyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1,4-diphenylpyrido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 77168-14-0
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 378.43
• InChiKey: MSNRZBJQFLYACR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1,11-diphenyl-14-thia-2,9-diazatetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-3,5,7,9-tetraene-12-carboxylate 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUGE OTOHIKO; SHIRAISHI HIDEHIKO; TAKATA TOSHIAKI, CHEM. LETT., 1980, NO 11, 1369-1372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-DIPHENYLTHIAZOLO[3,4-<i>a</i>]BENZIMIDAZOLE, A NEW RING-FUSED TETRAVALENT SULFUR THIAZOLE SYSTEM
  作者：Otohiko Tsuge、Hidehiko Shiraishi、Toshiaki Takata

  DOI：10.1246/cl.1980.1369

  日期：1980.11.5

  1,3-Diphenylthiazolo[3,4-a]benzimidazole, a new 10π-electron heterocycle containing tetravalent sulfur, was prepared by the reaction of 1,2-dibenzoylbenzimidazole with phosphorus pentasulfide in refluxing toluene. Its cycloadditions with alkenes and alkynes occurred across the thiocarbonyl ylide dipole in highly stereoselective and/or regiospecific fashions.

  1,2-二苯甲酰基苯并咪唑与五硫化二磷在甲苯中回流反应，制备了1,3-二苯基噻唑并[3,4-a]苯并咪唑，一种新的含四价硫的10π-电子杂环。它与烯烃和炔烃的环加成以高度立体选择性和/或区域特异性的方式发生在硫代羰基叶立德偶极子上。