[(6-Oxo-2,3-dihydropyran-5-yl)-phenylmethyl] acetate | 1334334-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(6-Oxo-2,3-dihydropyran-5-yl)-phenylmethyl] acetate
• 英文别名: [(6-oxo-2,3-dihydropyran-5-yl)-phenylmethyl] acetate
• CAS: 1334334-81-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: WMLYOUJJWRABOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6-Oxo-2,3-dihydropyran-5-yl)-phenylmethyl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到(E)-3-benzylidenetetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯基铝化法常规合成取代的丁烯内酯，二氢吡喃酮和α- E-亚烷基内酯

  摘要：

  与醛的Alkenylalumination [α-（乙氧基羰基）-β-（吨-butyldimethylsilyloxyalkyl）烯基]二异丁基铝，得到相应的α- Ž -烷叉基-β'-羟基酯，其在保护和用三氟乙酸处理lactonizes到配料中α-acetoxyalkyl丁烯内酯（n  = 1）和二氢吡喃酮（n  = 2），总产率为40％。这些内酯的共轭加成和同时消除乙酸盐构成了相应的α- E-亚烷基内酯的一般和立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.103
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)pent-2-enoate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(6-Oxo-2,3-dihydropyran-5-yl)-phenylmethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过烯基铝化法常规合成取代的丁烯内酯，二氢吡喃酮和α- E-亚烷基内酯

  摘要：

  与醛的Alkenylalumination [α-（乙氧基羰基）-β-（吨-butyldimethylsilyloxyalkyl）烯基]二异丁基铝，得到相应的α- Ž -烷叉基-β'-羟基酯，其在保护和用三氟乙酸处理lactonizes到配料中α-acetoxyalkyl丁烯内酯（n  = 1）和二氢吡喃酮（n  = 2），总产率为40％。这些内酯的共轭加成和同时消除乙酸盐构成了相应的α- E-亚烷基内酯的一般和立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.103

文献信息

• Custom synthesis of substituted butenolides, dihydropyranones, and α-E-alkylidenelactones via alkenylalumination
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debarshi Pratihar、Garrett Garner、B. China Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.103

  日期：2011.9

  trifluoroacetic acid lactonizes to furnish α-acetoxyalkyl butenolides (n = 1) and dihydropyranones (n = 2) in 40% overall yield. Conjugate addition to these lactenones and concurrent acetate elimination constitute a general and stereospecific synthesis of the corresponding α-E-alkylidene lactones.

  与醛的Alkenylalumination [α-（乙氧基羰基）-β-（吨-butyldimethylsilyloxyalkyl）烯基]二异丁基铝，得到相应的α- Ž -烷叉基-β'-羟基酯，其在保护和用三氟乙酸处理lactonizes到配料中α-acetoxyalkyl丁烯内酯（n  = 1）和二氢吡喃酮（n  = 2），总产率为40％。这些内酯的共轭加成和同时消除乙酸盐构成了相应的α- E-亚烷基内酯的一般和立体有择合成。