(S)-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-1-heptyne | 503088-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-1-heptyne
• 英文别名: tert-butyl-[(3S)-hept-1-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 503088-35-5
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: MOYCAPFGOXDUQD-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-1-heptyne 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(4R,5Z,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundeca-1,5-dien-4-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  umuravumbolide的不对称合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过不对称还原，烯丙基硼化和闭环易位，对映体纯的去乙酰基尿嘧啶核苷和umuravumbolide的首次不对称合成证实了它们的修饰结构和构型。还描述了一种方便的方法，可以提高α，β-炔醇的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol006583z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-1-heptyne 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis of paecilocin A and 3-butyl-7-hydroxyphthalide

  摘要：

  A highly enantioselective total synthesis of paecilocin A and 3-butyl-7-hydroxyphthalide is described. The key steps involved in this synthesis are enzymatic kinetic resolution and Alder-Rickert reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.089

文献信息

• First stereoselective total synthesis of pectinolide H
  作者：D. Ramesh、V. Shekhar、D. Chantibabu、S. Rajaram、U. Ramulu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.122

  日期：2012.3

  The stereoselective total synthesis of bio-active pectinolide H (1) is described. Midland’s asymmetric reduction, Sharpless dihydroxylation reactions are involved in generating the stereogenic centers at C-4′, C-5 and C-1′. Other key steps in the synthesis are Sonogashira cross coupling, Z-selective Still–Gennari olefination, one-pot acetonide deprotection–lactonization, and Lindlar’s reaction. This

  描述了生物活性果胶内酯H（1）的立体选择性全合成。Midland的不对称还原，Sharpless二羟基化反应参与生成C-4'，C-5和C-1'的立体中心。合成过程中的其他关键步骤是Sonogashira交叉偶联，Z选择性Still–Gennari烯烃化，一锅丙酮化物脱保护–内酯化和Lindlar反应。这为γ-内酯的合成提供了独特的策略。
• Hydroxyfattysulfonic acid analogs
  申请人：Falck R John

  公开号：US20050020680A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A hydroxyfattysulfonic acid analog represented by Formula (I): wherein X is an ethylene group, a vinylene group or an ethynylene group; Y is an ethylene group, a vinylene group, an ethynylene group, OCH 2 or S(O)pCH 2 wherein p is 0, 1 or 2; m is an integer of 1 to 5 inclusive; n is an integer of 0 to 4 inclusive; R 1 is a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 1-4 alkyl group substituted with a C 3-8 cycloalkyl group, a C 1-4 alkyl group substituted with an aryl group or a C 1-4 alkyl group substituted with an aryloxy group; R 2 is a hydrogen atom or a methyl group; R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached may form a C 3-8 cycloalkyl group; R 3 is a hydrogen atom or a C 2-8 acyl group; R 4 is OR 5 or NHR 6 , wherein R 5 is a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, an alkali metal, an alkaline earth metal or an ammonium group and R 6 is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group; or a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof. The compounds of the present invention are useful as an elastase release inhibitor.

  一种羟基脂肪磺酸类似物，其化学式表示为（I）：其中X是乙烯基，乙烯基基团或乙炔基团；Y是乙烯基，乙烯基基团，乙炔基团，OCH2或S（O）pCH2，其中p为0，1或2；m为1至5的整数，包括1和5；n为0至4的整数，包括0和4；R1是C1-8烷基，C3-8环烷基，C1-4烷基，其上取代有C3-8环烷基，C1-4烷基，其上取代有芳基或C1-4烷基，其上取代有芳氧基；R2是氢原子或甲基基团；R1和R2与它们连接的碳原子一起可以形成C3-8环烷基；R3是氢原子或C2-8酰基基团；R4是OR5或NHR6，其中R5是氢原子，C1-4烷基，碱金属，碱土金属或铵基团，R6是氢原子或C1-4烷基；或其药学上可接受的盐或水合物。本发明化合物可用作弹性蛋白酶释放抑制剂。
• Optically active propargylic and allylic alcohols with a difluoromethyl group at the terminal carbon
  作者：Ling Xiao、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00473-4

  日期：1997.11

  Enantioselective esterification of oc-substituted propargylic alcohols was found to proceed very smoothly in the presence of a catalytic amount of lipase (Nobozym 435) to yield the corresponding (R)-alcohols and (S)-acetates with high enantiomeric excess. Further, the preparation of optically active propargylic and allylic alcohols with a difluoromethyl group at the terminal carbon is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of (+) dictyopterene a constituent of marine brown algae and (+) dictyopterene C′ by chirality transfer of optically active allylic benzoate with palladium (O) catalyst.
  作者：Françoise Colobert、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94910-4

  日期：1985.1