(3S,5S)-3-(1-bromoethenyl)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dione | 1241783-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,5S)-3-(1-bromoethenyl)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1241783-23-2
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₅
• 分子量: 424.291
• InChiKey: DPFWWNITLJIPTI-VCBZYWHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-(1-bromoethenyl)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dione 、 4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用溴化试剂控制内酰胺束缚的烯丙醇的重排：α-和β-酮内酰胺形成的组合实验和理论研究

  摘要：

  Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）顺利促进内酰胺拴allenols的环扩展以有效地得到环状α-或β酮酰胺具有良好的产率和高的化学-选择性，区域选择性和非对映选择性，通过控制Ç 的β的C键裂解γ或γ-内酰胺核。有趣的是，与2-氮杂环丁酮-系留的烯丙醇的重排反应形成唯一的产物相应的四酸衍生物（β-酮内酰胺加合物）相反，在相似条件下2-吲哚酮-系留的烯丙醇的反应产生了喹啉。 -2,3-二酮（α-酮内酰胺加成物）作为独家产品或主要产品。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201101160
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(p-methoxyphenyl)-3-(1-methyl-1,2-propadienyl)-2-azetidinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(3S,5S)-3-(1-bromoethenyl)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮系留的烯丙醇与亲电试剂的不同反应性：受控环扩环与螺环化

  摘要：

  明智地选择亲电试剂，即卤化试剂与硒化试剂，可能会发生2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的双重反应。使用常见的底物，可以通过这些不同的方案轻松合成结构上不同的化合物，即四酸（来自N-溴代琥珀酰亚胺）或螺环硒基-β-内酰胺（来自N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900864

文献信息

• Divergent Reactivity of 2-Azetidinone-Tethered Allenols with Electrophilic Reagents: Controlled Ring Expansion<i>versus</i>Spirocyclization
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/adsc.200900864

  日期：2010.3.8

  A dual reactivity of 2‐azetidinone‐tethered allenols may occur by judicious choice of the electrophilic reagents, namely halogenating versus selenating reagents. Using common substrates, structurally different compounds, namely tetramic acids (from N‐bromosuccinimide) or spirocyclic seleno‐β‐lactams (from N‐phenylselenophthalimide), can be readily synthesized by these divergent protocols.

  明智地选择亲电试剂，即卤化试剂与硒化试剂，可能会发生2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的双重反应。使用常见的底物，可以通过这些不同的方案轻松合成结构上不同的化合物，即四酸（来自N-溴代琥珀酰亚胺）或螺环硒基-β-内酰胺（来自N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺）。
• Controlled Rearrangement of Lactam-Tethered Allenols with Brominating Reagents: A Combined Experimental and Theoretical Study on α- versus β-Keto Lactam Formation
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Sara Cembellín、Manuel Arnó、Luis R. Domingo

  DOI：10.1002/chem.201101160

  日期：2011.10.4

  expansion of lactam‐tethered allenols to efficiently afford cyclic α‐ or β‐ketoamides with good yields and high chemo‐, regio‐, and diastereoselectivity, through controlled CC bond cleavage of the β‐ or γ‐lactam nucleus. Interestingly, in contrast to the rearrangement reactions of 2‐azetidinone‐tethered allenols, which lead to the corresponding tetramic acid derivatives (β‐keto lactam adducts) as the

  Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）顺利促进内酰胺拴allenols的环扩展以有效地得到环状α-或β酮酰胺具有良好的产率和高的化学-选择性，区域选择性和非对映选择性，通过控制Ç 的β的C键裂解γ或γ-内酰胺核。有趣的是，与2-氮杂环丁酮-系留的烯丙醇的重排反应形成唯一的产物相应的四酸衍生物（β-酮内酰胺加合物）相反，在相似条件下2-吲哚酮-系留的烯丙醇的反应产生了喹啉。 -2,3-二酮（α-酮内酰胺加成物）作为独家产品或主要产品。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。