(3S,5S)-3-(1-bromoethenyl)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dione | 1241783-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,5S)-3-(1-bromoethenyl)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1241783-23-2
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₅
• 分子量: 424.291
• InChiKey: DPFWWNITLJIPTI-VCBZYWHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-(1-bromoethenyl)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dione 、 4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用溴化试剂控制内酰胺束缚的烯丙醇的重排：α-和β-酮内酰胺形成的组合实验和理论研究

  摘要：

  Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）顺利促进内酰胺拴allenols的环扩展以有效地得到环状α-或β酮酰胺具有良好的产率和高的化学-选择性，区域选择性和非对映选择性，通过控制Ç 的β的C键裂解γ或γ-内酰胺核。有趣的是，与2-氮杂环丁酮-系留的烯丙醇的重排反应形成唯一的产物相应的四酸衍生物（β-酮内酰胺加合物）相反，在相似条件下2-吲哚酮-系留的烯丙醇的反应产生了喹啉。 -2,3-二酮（α-酮内酰胺加成物）作为独家产品或主要产品。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201101160
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(p-methoxyphenyl)-3-(1-methyl-1,2-propadienyl)-2-azetidinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(3S,5S)-3-(1-bromoethenyl)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮系留的烯丙醇与亲电试剂的不同反应性：受控环扩环与螺环化

  摘要：

  明智地选择亲电试剂，即卤化试剂与硒化试剂，可能会发生2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的双重反应。使用常见的底物，可以通过这些不同的方案轻松合成结构上不同的化合物，即四酸（来自N-溴代琥珀酰亚胺）或螺环硒基-β-内酰胺（来自N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900864