2-(4-Dimethylamino-phenyl)-5,5-dimethyl-1-oxy-5H-imidazole-4-carbonitrile | 851705-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-Dimethylamino-phenyl)-5,5-dimethyl-1-oxy-5H-imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5,5-dimethyl-1-oxidoimidazol-1-ium-4-carbonitrile
• CAS: 851705-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O
• 分子量: 256.307
• InChiKey: QVNVDBTUKGSTMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  403.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Dimethylamino-phenyl)-5,5-dimethyl-1-oxy-5H-imidazole-4-carbonitrile 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nitroxides with two pK values—useful spin probes for pH monitoring within a broad range

  摘要：

  通过 RMgBr 与相应的 5-二烷基氨基-4 的反应，制备了一系列在咪唑环的 2 位上具有吡啶-4-基、4-二甲基氨基苯基或 4-羟基苯基基团的 4-二烷基氨基-2,5-二氢咪唑硝基氧化物， 4-二甲基-4H-咪唑3-氧化物。由于脒基部分和咪唑环 2 位碱性基团的连续质子化，硝基氧的 EPR 光谱显示出 pH 敏感性。 5,5-二甲基-4-(二甲氨基)-2-乙基-2-吡啶-4-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基显示各向同性氮超细(hfi)单调增加在 2 至 6.5 的 pH 范围内，耦合常数 aN 为 1 .4 G。如此广泛的 pH 敏感性可用于许多生物物理和生物医学应用，包括胃中的 pH 监测。

  DOI：

  10.1039/b418707e
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(4-dimethylaminophenyl)-4H-imidazole-5-carbaldehyde oxime 3-oxide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(4-Dimethylamino-phenyl)-5,5-dimethyl-1-oxy-5H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nitroxides with two pK values—useful spin probes for pH monitoring within a broad range

  摘要：

  通过 RMgBr 与相应的 5-二烷基氨基-4 的反应，制备了一系列在咪唑环的 2 位上具有吡啶-4-基、4-二甲基氨基苯基或 4-羟基苯基基团的 4-二烷基氨基-2,5-二氢咪唑硝基氧化物， 4-二甲基-4H-咪唑3-氧化物。由于脒基部分和咪唑环 2 位碱性基团的连续质子化，硝基氧的 EPR 光谱显示出 pH 敏感性。 5,5-二甲基-4-(二甲氨基)-2-乙基-2-吡啶-4-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基显示各向同性氮超细(hfi)单调增加在 2 至 6.5 的 pH 范围内，耦合常数 aN 为 1 .4 G。如此广泛的 pH 敏感性可用于许多生物物理和生物医学应用，包括胃中的 pH 监测。

  DOI：

  10.1039/b418707e