4-amino-6-fluoro-2H-chromen-2-one | 1449795-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-6-fluoro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Amino-6-fluorochromen-2-one
• CAS: 1449795-79-2
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• 分子量: 179.151
• InChiKey: DOTFQMZULIOXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 、 4-amino-6-fluoro-2H-chromen-2-one 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以61 %的产率得到2-fluoro-7-(4-methoxyphenyl)-6H-benzofuro[3,2-b]chromeno[3,4-e]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  不同溶剂中碘催化 4-氨基香豆素和 Aurone 多样性定向合成 3,4-杂环稠合香豆素

  摘要：

  开发了一种前所未有的方案，用于通过碘催化级联反应从 4-氨基香豆素和橙酮合成 3,4-杂环稠合香豆素。当分别使用CH 3 CN、AcOH和DMSO作为溶剂时，二氢吡啶稠合香豆素、吡啶稠合香豆素和吡咯稠合香豆素衍生物均具有良好的产率和高选择性。该方案具有起始原料易得、原子经济性高、环境友好、操作简单等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00496
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-羟基香豆素 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-amino-6-fluoro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C钯催化氧化环？H / N ？H功能化：获得取代的吡咯

  摘要：

  吡咯是自然界中普遍存在的生物活性杂环，可以通过在环向烯胺的钯催化氧化下将其环氧化成各种内部炔烃而容易地制得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300512

文献信息

• 2,3‐Dichloro‐5,6‐Dicyano‐1,4‐Benzoquinone (DDQ)‐Mediated Tandem Oxidative Coupling/Intramolecular Annulation/Dehydro‐Aromatization for the Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Dongping Cheng、Zhiteng Deng、Xianhang Yan、Mingliang Wang、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900956

  日期：2019.11.5

  A DDQ‐mediated tandem reaction of 1,3‐diarylpropenes and β‐enaminoesters/4‐aminocoumarins is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro‐aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of polysubstituted and fused pyridines under metal‐free conditions.

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。
• Transition-metal free C(sp²)–C(sp²) bond formation: arylation of 4-aminocoumarins using arynes as an aryl source
  作者：Abhilash Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c9ob01919g

  日期：——

  A mild, efficient and transition-metal free synthetic strategy has been developed for the α-arylation of 4-aminocoumarins using arynes as an aryl source. This synthetic strategy proceeds via C(sp²)–C(sp²) bond formation between 4-aminocoumarins and aryne precursors in a single step in the absence of a metal-catalyst.

  已开发出一种温和、高效且无过渡金属的合成策略，用于利用芳炔作为芳基源对4-氨基香豆素进行α-芳基化。这种合成策略通过在无金属催化剂的情况下，在一个步骤中在4-氨基香豆素和芳炔前体之间形成C(sp²)–C(sp²)键。
• Acetic acid promoted an efficient and eco-friendly one-pot synthesis of functionalized novel isoxazolyl amino chromenopyrrole derivatives in aqueous medium
  作者：Nallamothu Vanaja Rani、Ravindhranath Kunta

  DOI：10.1080/00397911.2020.1846058

  日期：2021.2.16

  An efficient, economical, and environmentally friendly method has been reported for one-pot synthesis of isoxazolyl amino chromenopyrrole derivatives from 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles, aryl ...

  已经报道了一种高效、经济且环保的方法，用于从 4-氨基-3-甲基-5-苯乙烯基异恶唑、芳基...
• Cu(OTf)2/TBHP/O2-mediated Tandem Oxidative Reaction: An Easy Access to Benzopyrano[4,3-b]pyridines
  作者：Dongping Cheng、Hongjiao Yang、Hongshuang Xia、Huafang Gu、Jing-Hua Li、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1055/a-2067-4099

  日期：——

  An effective tandem reaction of 4-aminocoumarins and 1,3-diarylpropenes mediated by Cu(OTf)2/TBHP (tert-butyl hydroperoxide)/O2 that provides various benzopyrano[4,3-b]pyridines in moderate to good yields is disclosed. The reaction proceeds through oxidative coupling, intramolecular cyclization, and dehydro-aromatization. This approach has the advantages of high atom-economy, environmental compatibility

  由 Cu(OTf) 2 /TBHP（叔丁基氢过氧化物）/O 2介导的 4-氨基香豆素和 1,3-二芳基丙烯的有效串联反应以中等到良好的收率提供各种苯并吡喃并 [4,3- b ] 吡啶披露。该反应通过氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化进行。该方法具有原子经济性高、环境相容性和底物适用范围广等优点。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone(DDQ)/Tert-butyl nitrite(TBN)/O2-mediated tandem reaction for the synthesis of 1-aza-anthraquinones and pyridocoumarins
  作者：Yixin Lu、Hongshuang Xia、Hongjiao Yang、Huafang Gu、Jing-Hua Li、Xiaoliang Xu、Dongping Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154802

  日期：2023.11

  reaction of 2-aminonaphthoquinone/4-aminocoumarins with 1,3-diarylpropenes mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-butyl nitrite (TBN)/O2 is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro-aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of 1-aza-anthraquinones and pyridocoumarins.

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ)/亚硝酸叔丁酯 (TBN)/O 2 介导的 2-氨基萘醌/4-氨基香豆素与 1,3-二芳基丙烯的串联反应被披露。它涉及氧化偶联、分子内成环和脱氢芳构化反应，为1-氮杂蒽醌和吡啶香豆素的合成提供了一种高效、温和的方法。