5-[5-(3-benzyloxycarbonyloxy-4-oxo-chromen-2-yl)-thiophen-2-yl-ethynyl]-1,3-N,N-dimethyluracil | 1579299-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-[5-(3-benzyloxycarbonyloxy-4-oxo-chromen-2-yl)-thiophen-2-yl-ethynyl]-1,3-N,N-dimethyluracil
• CAS: 1579299-26-5
• 化学式: C₂₉H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 540.553
• InChiKey: OVXAYOIDIABTJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-(3-benzyloxycarbonyloxy-4-oxo-chromen-2-yl)-thiophen-2-yl-ethynyl]-1,3-N,N-dimethyluracil 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-[5-(3-hydroxy-4-oxo-chromen-2-yl)-thiophen-2-yl-ethynyl]-1,3-N,N-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  基于3-羟基色酮的双色比例响应的变色荧光尿嘧啶类似物的合理设计

  摘要：

  迫切需要对本地环境具有强烈信息响应的荧光核苷类似物。在这项工作中，报道了由3-羟基色酮（3HCs）和尿嘧啶片段组成的新型溶剂变色比例荧光团的设计，合成和研究。3HC染料是一类多参数，对环境敏感的荧光团，由于其发射光谱中存在两个分辨良好的条带，因此可提供比例响应。合成的缀合物不仅显示了保存性，而且还显示了这些性质的改善。吸收光谱和荧光光谱随着亮度的增加而移至更长的波长。此外，两个荧光带可以更好地分辨，并在较宽的溶剂极性范围内提供比例响应。为了了解这种新型荧光团的光物理性质，合成了一系列模型化合物并进行了比较研究。获得的数据表明，该衍生物的尿嘧啶和3HC片段耦合到电子共轭体系中，该体系在激发时具有很强的电荷转移特性。发达的荧光团是核酸的前瞻性标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201303399
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-[5-(3-benzyloxycarbonyloxy-4-oxo-chromen-2-yl)-thiophen-2-yl-ethynyl]-1,3-N,N-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  基于3-羟基色酮的双色比例响应的变色荧光尿嘧啶类似物的合理设计

  摘要：

  迫切需要对本地环境具有强烈信息响应的荧光核苷类似物。在这项工作中，报道了由3-羟基色酮（3HCs）和尿嘧啶片段组成的新型溶剂变色比例荧光团的设计，合成和研究。3HC染料是一类多参数，对环境敏感的荧光团，由于其发射光谱中存在两个分辨良好的条带，因此可提供比例响应。合成的缀合物不仅显示了保存性，而且还显示了这些性质的改善。吸收光谱和荧光光谱随着亮度的增加而移至更长的波长。此外，两个荧光带可以更好地分辨，并在较宽的溶剂极性范围内提供比例响应。为了了解这种新型荧光团的光物理性质，合成了一系列模型化合物并进行了比较研究。获得的数据表明，该衍生物的尿嘧啶和3HC片段耦合到电子共轭体系中，该体系在激发时具有很强的电荷转移特性。发达的荧光团是核酸的前瞻性标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201303399