11β-ethynyl-3,17β-bis(methoxymethoxy)estra-1,3,5(10)-triene | 166318-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-ethynyl-3,17β-bis(methoxymethoxy)estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (8S,9R,11S,13S,14S,17S)-11-ethynyl-3,17-bis(methoxymethoxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 166318-13-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: BOMZFPJZPIPRGI-GPLANBPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-ethynyl-3,17β-bis(methoxymethoxy)estra-1,3,5(10)-triene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 11β-(1-propynyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  11个β-取代的雌二醇衍生物。2.潜在的碳11和碘标记的雌激素受体探针。

  摘要：

  合成了四类新的11个β-取代的雌二醇和雌三醇衍生物（氰基烷基，乙炔基，丙炔基和碘乙烯基），并评估了它们对雌激素受体的结合亲和力。结合亲和力值表明，雌激素受体对带有11个β-基团的雌二醇衍生物具有耐受性，而β-基团的大小，刚度和极性均受到限制。雌二醇衍生物具有比雌三醇衍生物更高的亲和力。讨论了这些试剂作为雌激素受体阳性乳腺肿瘤显像剂的潜力。根据这项研究的结果和先前的研究报告（Napolitano，E .; Fiaschi，R .;卡尔森，KE; Katzenellenbogen，JA 11β取代的雌二醇衍生物，潜在的高亲和力碳11标签探针）雌激素受体：结构亲和关系研究。J. Med。化学 （1995，38，429-434），提出了设计用于雌激素受体的高亲和力探针的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jm00014a028
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-11β-ethynylestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11β-ethynyl-3,17β-bis(methoxymethoxy)estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  11个β-取代的雌二醇衍生物。2.潜在的碳11和碘标记的雌激素受体探针。

  摘要：

  合成了四类新的11个β-取代的雌二醇和雌三醇衍生物（氰基烷基，乙炔基，丙炔基和碘乙烯基），并评估了它们对雌激素受体的结合亲和力。结合亲和力值表明，雌激素受体对带有11个β-基团的雌二醇衍生物具有耐受性，而β-基团的大小，刚度和极性均受到限制。雌二醇衍生物具有比雌三醇衍生物更高的亲和力。讨论了这些试剂作为雌激素受体阳性乳腺肿瘤显像剂的潜力。根据这项研究的结果和先前的研究报告（Napolitano，E .; Fiaschi，R .;卡尔森，KE; Katzenellenbogen，JA 11β取代的雌二醇衍生物，潜在的高亲和力碳11标签探针）雌激素受体：结构亲和关系研究。J. Med。化学 （1995，38，429-434），提出了设计用于雌激素受体的高亲和力探针的一般策略。

  DOI：

  10.1021/jm00014a028

文献信息

• 11.beta.-Substituted Estradiol Derivatives. 2. Potential Carbon-11- and Iodine-Labeled Probes for the Estrogen Receptor
  作者：Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00014a028

  日期：1995.7

  than the estriol derivatives. The potential of these agents as imaging agent for estrogen receptor-positive breast tumors is discussed. On the basis of the results of this and a previously reported study (Napolitano, E.; Fiaschi, R.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. 11 beta-Substituted Estradiol Derivatives, Potential High-Affinity Carbon-11-Labeled Probes for the Estrogen Receptor: A Structure-Affinity

  合成了四类新的11个β-取代的雌二醇和雌三醇衍生物（氰基烷基，乙炔基，丙炔基和碘乙烯基），并评估了它们对雌激素受体的结合亲和力。结合亲和力值表明，雌激素受体对带有11个β-基团的雌二醇衍生物具有耐受性，而β-基团的大小，刚度和极性均受到限制。雌二醇衍生物具有比雌三醇衍生物更高的亲和力。讨论了这些试剂作为雌激素受体阳性乳腺肿瘤显像剂的潜力。根据这项研究的结果和先前的研究报告（Napolitano，E .; Fiaschi，R .;卡尔森，KE; Katzenellenbogen，JA 11β取代的雌二醇衍生物，潜在的高亲和力碳11标签探针）雌激素受体：结构亲和关系研究。J. Med。化学 （1995，38，429-434），提出了设计用于雌激素受体的高亲和力探针的一般策略。