1-(4-methylimidazolo)-2-hydroxyestrone | 177480-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylimidazolo)-2-hydroxyestrone
• CAS: 177480-52-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: UKXYYOAYXRAZAH-YDGQEPMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(4-methylimidazolo)-2-hydroxyestrone 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,3-diacetylated 1-(4-methylimidazolo)estrone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基雌酮的氧化转化。2,3-雌酮醌的稳定性和反应性及其与雌激素致癌性的关系。

  摘要：

  雌激素在啮齿动物和人类中的致癌性归因于细胞大分子的烷基化和/或氧化还原循环，活性自由基的产生以及DNA损伤。导致形成儿茶酚雌激素的雌二醇的代谢活化被认为是其遗传毒性作用的先决条件。4-羟基雌二醇，虽然不是2-羟基雌二醇，但是是仓鼠肿瘤的有效诱导剂。先前的研究表明3,4-雌酮醌可以进行氧化还原循环，并能够诱导MCF-7乳腺癌细胞中的单链DNA断裂，并且可以与各种亲核试剂（硫醇，咪唑，氨基，酚盐和乙酰氧基）制得迈克尔加成产物。这些结果支持3，4-邻苯二酚/醌雌激素可能与雌激素的致癌性有关。为了解释2-羟基雌激素降低的致癌性，研究了2,3-雌酮醌（2,3-EQ）与亲核试剂的反应。4-甲基咪唑与2,3-EQ的反应产生了复杂的产物混合物，导致形成儿茶酚，CO二聚产物和被确定为1-（4-甲基咪唑）-2的1,6-Michael加成产物-羟基雌酮。2,3-EQ在弱碱性条件下与酚酸乙酯或乙酸酯的反应生成了几

  DOI：

  10.1021/tx950205z
• 作为产物：
  描述：

  2-Aminoestrone 在 sodium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methylimidazolo)-2-hydroxyestrone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基雌酮的氧化转化。2,3-雌酮醌的稳定性和反应性及其与雌激素致癌性的关系。

  摘要：

  雌激素在啮齿动物和人类中的致癌性归因于细胞大分子的烷基化和/或氧化还原循环，活性自由基的产生以及DNA损伤。导致形成儿茶酚雌激素的雌二醇的代谢活化被认为是其遗传毒性作用的先决条件。4-羟基雌二醇，虽然不是2-羟基雌二醇，但是是仓鼠肿瘤的有效诱导剂。先前的研究表明3,4-雌酮醌可以进行氧化还原循环，并能够诱导MCF-7乳腺癌细胞中的单链DNA断裂，并且可以与各种亲核试剂（硫醇，咪唑，氨基，酚盐和乙酰氧基）制得迈克尔加成产物。这些结果支持3，4-邻苯二酚/醌雌激素可能与雌激素的致癌性有关。为了解释2-羟基雌激素降低的致癌性，研究了2,3-雌酮醌（2,3-EQ）与亲核试剂的反应。4-甲基咪唑与2,3-EQ的反应产生了复杂的产物混合物，导致形成儿茶酚，CO二聚产物和被确定为1-（4-甲基咪唑）-2的1,6-Michael加成产物-羟基雌酮。2,3-EQ在弱碱性条件下与酚酸乙酯或乙酸酯的反应生成了几

  DOI：

  10.1021/tx950205z