[(2R)-4-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,10S,12S,13S,16R,18S)-16-azido-7,9,13-trimethyl-10-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]butanoyl]amino]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-2-methylbutyl] benzoate | 1036286-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2R)-4-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,10S,12S,13S,16R,18S)-16-azido-7,9,13-trimethyl-10-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]butanoyl]amino]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-2-methylbutyl] benzoate
• CAS: 1036286-17-5
• 化学式: C₄₆H₇₀N₆O₇
• 分子量: 819.098
• InChiKey: LHYRZTDNEBVPDM-XBAAWNNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-acetamido-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid 、 [(2R)-4-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,10S,12S,13S,16R,18S)-16-azido-7,9,13-trimethyl-10-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]butanoyl]amino]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-2-methylbutyl] benzoate 在 三丁基膦 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到[(2R)-4-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,10S,12S,13S,16R,18S)-16-[[(3S)-3-acetamido-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-7,9,13-trimethyl-10-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]butanoyl]amino]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-2-methylbutyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  二氨基呋喃型皂甙元的合成及其以支架形式用于以预组织形式定位肽的用途

  摘要：

  据报道，天然甾体皂苷元合成了肽-呋喃斯坦共轭物。该方法包括将α-定向的氨基引入螺硫醇皂甙元，然后还原螺旋螺链，从而产生适用于进一步功能化的二氨基呋喃斯坦支架。利用固相和溶液相偶联方法将各种α-氨基酸和肽掺入呋喃斯坦骨架中。附着位置取决于最初使用的甾体皂苷元，即薯os皂苷元或hecogenin。所得的呋喃斯坦骨架具有反式A / B环融合特征，并使肽保持轴向排列。这种特征确保了肽基序的预先组织排列，未来在分子识别和催化应用中的重要结构特征。多肽偶联，施陶丁格（Staudinger）连接和环化方案的结合也可产生大环三肽-呋喃斯坦共轭物。这项工作构成了关于使用呋喃斯坦皂苷元作为定位天然氨基酸和（环）肽的支架的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.023
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-2-(2-((叔丁氧羰基)氨基)乙酰氨基)-3-甲基丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以589 mg的产率得到[(2R)-4-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,10S,12S,13S,16R,18S)-16-azido-7,9,13-trimethyl-10-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]butanoyl]amino]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-2-methylbutyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  二氨基呋喃型皂甙元的合成及其以支架形式用于以预组织形式定位肽的用途

  摘要：

  据报道，天然甾体皂苷元合成了肽-呋喃斯坦共轭物。该方法包括将α-定向的氨基引入螺硫醇皂甙元，然后还原螺旋螺链，从而产生适用于进一步功能化的二氨基呋喃斯坦支架。利用固相和溶液相偶联方法将各种α-氨基酸和肽掺入呋喃斯坦骨架中。附着位置取决于最初使用的甾体皂苷元，即薯os皂苷元或hecogenin。所得的呋喃斯坦骨架具有反式A / B环融合特征，并使肽保持轴向排列。这种特征确保了肽基序的预先组织排列，未来在分子识别和催化应用中的重要结构特征。多肽偶联，施陶丁格（Staudinger）连接和环化方案的结合也可产生大环三肽-呋喃斯坦共轭物。这项工作构成了关于使用呋喃斯坦皂苷元作为定位天然氨基酸和（环）肽的支架的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.023

文献信息

• Synthesis of diamino-furostan sapogenins and their use as scaffolds for positioning peptides in a preorganized form
  作者：Daniel G. Rivera、Odette Concepción、Karell Pérez-Labrada、Francisco Coll

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.023

  日期：2008.5

  The synthesis of peptide–furostane conjugates from natural steroidal sapogenins is reported. The approach comprises the introduction of α-oriented amino groups into spirostanic sapogenins followed by reductive opening of the spiroketal chain, thus producing diamino-furostanic scaffolds suitable for further functionalization. Solid and solution-phase coupling processes were utilized for the incorporation

  据报道，天然甾体皂苷元合成了肽-呋喃斯坦共轭物。该方法包括将α-定向的氨基引入螺硫醇皂甙元，然后还原螺旋螺链，从而产生适用于进一步功能化的二氨基呋喃斯坦支架。利用固相和溶液相偶联方法将各种α-氨基酸和肽掺入呋喃斯坦骨架中。附着位置取决于最初使用的甾体皂苷元，即薯os皂苷元或hecogenin。所得的呋喃斯坦骨架具有反式A / B环融合特征，并使肽保持轴向排列。这种特征确保了肽基序的预先组织排列，未来在分子识别和催化应用中的重要结构特征。多肽偶联，施陶丁格（Staudinger）连接和环化方案的结合也可产生大环三肽-呋喃斯坦共轭物。这项工作构成了关于使用呋喃斯坦皂苷元作为定位天然氨基酸和（环）肽的支架的首次报道。