isopropyl 2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-8-carboxylate | 560063-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: isopropyl 2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-8-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 8-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 560063-69-6
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃
• 分子量: 370.448
• InChiKey: GLIWKEWDOYKOEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-8-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以97%的产率得到2'-Methoxy-[1,1']binaphthalenyl-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定手性1,2-和1,3-二醇的绝对构型

  摘要：

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（MBC），将所检查的每个手性1,2-和1,3-二醇专门衍生为一个非对映体缩醛）。通过缩醛中试剂部分的质子信号和二醇部分的质子信号之间的NOE相关性，确定了原始1,2-和1,3-二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00845-1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthalic acid, isopropyl monoester 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 isopropyl 2'-methoxy-1,1'-binaphthalene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定手性1,2-和1,3-二醇的绝对构型

  摘要：

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（MBC），将所检查的每个手性1,2-和1,3-二醇专门衍生为一个非对映体缩醛）。通过缩醛中试剂部分的质子信号和二醇部分的质子信号之间的NOE相关性，确定了原始1,2-和1,3-二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00845-1

文献信息

• NMR Determinations of the Absolute Configuration of α-Chiral Primary Amines
  作者：Hiroki Fukui、Yukiharu Fukushi

  DOI：10.1021/ol100951s

  日期：2010.6.18

  We have established a methodology to determine the absolute configuration of α-chiral primary amines by derivatization to the corresponding imines with each enantiomer of 2′-methoxy-1,1′-binaphthalene-8-carbaldehyde (1). This methodology proceeds on the basis of modified Mosher’s method, and sufficiently large ΔδRS values can be obtained to elucidate the stereochemistry of the amines.

  我们已经建立了一种方法，通过与2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（1）的每个对映体衍生化为相应的亚胺来确定α-手性伯胺的绝对构型。该方法是在改进的Mosher方法的基础上进行的，可以获得足够大的ΔδRS值以阐明胺的立体化学。