ethyl 2-((4R,6R)-3-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-yl)acetate | 1027103-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4R,6R)-3-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(4R,6R)-6-methyl-2-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-yl]acetate
• CAS: 1027103-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₃NO₃
• 分子量: 302.585
• InChiKey: WBTBPOVYNPEBHQ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,5R)-5-(trichloroacetimidoyloxy)hex-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-((4S,6R)-3-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-yl)acetate 、 ethyl 2-((4R,6R)-3-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在无环体系中γ-和δ-三氯乙酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的分子内共轭加成

  摘要：

  描述了γ-和δ-三氯乙二酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的分子内共轭加成，这是在无环体系中构建1,2-氨基或1,3-氨基醇部分的新方法。使用该方法还可以实现非常简明的d-vancosamine和3- epi - d- d-vancosamine衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.061

文献信息

• Intramolecular conjugate addition of γ- and δ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters in an acyclic system
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.061

  日期：2008.4

  An intramolecular conjugate addition of γ- and δ-trichloroacetimidoyloxy-α,β-unsaturated esters, a new way to construct 1,2-amino or 1,3-amino alcohol moieties in an acyclic system, is described. Very concise synthesis of d-vancosamine and 3-epi-d-vancosamine derivatives was also achieved utilizing this methodology.

  描述了γ-和δ-三氯乙二酰亚胺基氧基-α，β-不饱和酯的分子内共轭加成，这是在无环体系中构建1,2-氨基或1,3-氨基醇部分的新方法。使用该方法还可以实现非常简明的d-vancosamine和3- epi - d- d-vancosamine衍生物的合成。